O cinamaldeído, ou aldeído cinâmico (C9H8O), é o composto orgânico responsável pelo sabor e odor da canela. É um líquido amarelo pálido, viscoso, com um ponto de fusão da ordem dos -7°C e um ponto de ebulição da ordem dos 246ºC que se encontra presente na casca das espécies do género Cinnamomum (90% do óleo essencial da canela é cinamaldeído). É um composto ligeiramente solúvel em água, com uma densidade de aproximadamente 1,05 (semelhante à da água).
Foi isolado pela primeira vez, a partir do óleo essencial da canela, em 1834 por Dumas e Péligot, e sintetizado em laboratório em 1854 por Chiozza. Porém este já era utilizado pela civilização Egípcia. Os egípcios usavam o óleo de canela (obtido através da destilação deste a partir de uma mistura de macerado de canela e água do mar) para o fabrico de perfumes e cosméticos. Também o utilizavam nas ligaduras, devido às suas propriedades anti-sépticas, assim como para o fabrico de insensos, usados nas mumificações. Além disso, os faraós doavam potes de canela aos Deuses, como forma de pagamento.
O produto presente na natureza é o trans-cinamaldeído. Pode ser obtido a partir de quatro espécies: Cinnamomum verum (“canela verdadeira”, proveniente do Sri Lanka), C. burmannii (proveniente da Indonésia), C. loureiroi (proveniente do Vietname), e C. cassia (proveniente da China). Este consiste num aldeído insaturado com um grupo fenil. A sua cor deve-se a transições de eletrões π → π*.
Existem vários métodos de síntese laboratorial, porém a forma mais económica da obtenção do aldeído cinâmico é o arrastamento por vapor do óleo essencial da canela. Também pode ser preparado através do cinamol (a forma alcoólica do cinamaldeído), no entanto a primeira síntese foi através da condensação aldólica do benzaldeído e do acetaldeído. Este é biossintetizado através da conversão do aminoácido fenilalanina.
Da esquerda para a direita: Benzaldeído; Acetaldeído
A aplicação mais óbvia do cinamaldeído é a de aromatizante de certos produtos alimentícios, como gelados, pastilhas elásticas, doces e bebidas – como café, ou chá – com um uma utilização compreendida entre 9 e 4900 ppm (partes por milhão). Também é utilizado em perfumes, nomeadamente nos perfumes que possuem um aroma doce ou frutado.
O cinamaldeido pode ser usado como fungicida, sendo,por norma, aplicado nos sistemas radiculares das plantas. Também é um insecticida eficaz, nomeadamente contra as larvas de mosquitos, cujo DL50 é 29 ppm (29 ppm de cinamaldeído são o suficiente para matar metade de uma população de mosquitos).
O aldeído cinâmico pode ser usado como agente antimicrobiano. Investigadores da Universidade de Illinois, Chicago, descobriram que este previne o desenvolvimento de bactérias na cavidade oral com uma eficiência superior a 50%.
Além disso, estudos recentes demonstraram que o cinamaldeído apresenta alguma actividade anticancerigena, observada em cultura de células e em modelos animais de doenças. Evidenciou-se alguma inibição na proliferação, invasão e crescimento tumoral em roedores infectados com melanoma humano. No entanto, apenas doses elevadas é que surtiram efeito, doses essas não alcançáveis através de ingestão dietética.
Este também pode ser usado como inibidor da corrosão do ferro e de outras ligas ferrosas em líquidos corrosivos.
Existem vários derivados do aldeído cinâmico que são bastante valorizados, sendo o mais importante o álcool cinâmico (cinamol), o álcool responsável pelo odor do lilás (do género Syringa).
Fonte: Wikipédia – Canela; Wikipédia – Cinamaldeído; ChemSpider