O estragol (p-alilanisol ou metil-chavicol) é um composto orgânico natural pertencente à classe dos fenilpropanóides. A sua estrutura química consiste num anel benzeno substituído com um grupo metoxi e um grupo alilo. É um isómero do anetol, diferindo deste pela localização da ligação dupla. É um metabolito secundário produzido por diversas plantas e árvores, incluindo anis, funcho, estragão e mangerição. O seu nome deriva de estragão, por encontra-se presente nos óleos essenciais desta planta.
Propriedades fisico-químicas
O estragol (C10H12O) é um líquido incolor (por vezes com uma ligeira coloração amarela) com um odor anisado. O seu nome segundo a nomenclatura da IUPAC é 1-metoxi-4-(prop-2-en-1-il)benzeno e tem uma massa molar de 148,20 g mol-1. Apresenta uma densidade de 0.946 e um ponto de ebulição aos 216 ºC. É insolúvel em água, mas bastante solúvel em etanol e em clorofórmio.
Produção
Centenas de toneladas de óleo de mangericão são produzidas anualmente via destilação das oleofinas da planta. Este óleo é maioritariamente composto por estragol, mas também contém quantidades substanciais de linalool. O estragol é o constituinte primário do óleo essencial do estragão (60-75%).
O estragol é usado em perfumes e como aromatizante (embora esteja restrita a sua utilização para este fim apenas sob a forma de óleo essencial vegetal, e não como composto isolado). Após tratamento com hidróxido de potássio, este fenilpropanóide converte-se no seu isómero anetol. O estragol é também usado com precursor na síntese de magnolol.
Segurança e saúde
Há suspeitas de que o estragol possa ser carcinogénico e genotóxico, de acordo com o Comité de Produtos Medicinais de origem vegetal (HMPC) da União Europeia. No entanto, considerando estudos exposição a estragol realizados em roedores, o consumo deste composto a partir de produtos medicinais de origem vegetal não deverão constituir um risco significativo a desenvolvimento de cancro. No entanto, a exposição deste composto a pacientes de risco (crianças ou grávidas) deve ser minimizado.