O carvacrol, também conhecido como cimofenol ou isotimol, é um fenol monoterpenóide com um odor pungente a orégão.
Propriedades fisico-químicas
O carvacrol – C10H14O ou C6H3(CH3)(OH)C3H7 – é um líquido com massa molar 150,2 g mol-1 e densidade 0,9772 (20 ºC). O seu nome segundo a IUPAC é 2-metil-5-(propan-2-il)fenol, embora também seja aceite 2-metil-5-(propan-2-il)benzenol. Tem um ponto de fusão a 1 ºC e um ponto de ebulição aos 237,7 ºC. Este terpenóide é insolúvel em água, mas solúvel em etanol, dietil éter, tetracloreto de carbono acetona.
Ocorrência natural
O carvacrol encontra-se presente nos óleos essenciais de diversas plantas, incluindo Origanum vulgare (orégão) e tomilho. O óleo essencial das subespécies de tomilho contêm entre 5 e 75% de carvacrol. O orégão vulgar e o orégão de Creta são também ricos em carvacrol, possuindo 50% e 60-80% dos seus óleos essenciais, respectivamente. Pode ainda ser encontrado em tequila.
Síntese química & derivados
O carvacrol pode ser preparado via síntese química a partir de:
- fusão do ácido sulfónico do cimol com potassa cáustica
- ácido nitroso com 1-metil-2-amino-4-propilbenzeno
- aquecimento prolongado de cinco partes de cânfora com uma parte de iodo
- aquecimento do carvol com ácido fosfórico glacial
- desidrogenação da carvona com catalisador de paládio/carbono.
O carvacrol é extraído a partir do óleo de espécies de Origanum com uma solução de potassa a 50%. Trata-se de um óleo espesso que se converte a 20 ºC numa massa d cristais com um ponto de fusão aos 0 ºC e ponto de ebulição aos 236-237 ºC. Oxidação de cloreto férrico converte essa massa em dicarvacrol , enquanto pentacloreto de fósforo converte-a em clorocimol.
Toxicologia
Em estudos in vitro, o carvacrol apresentou actividade antimicrobiana contra 25 bactérias fitopatogénicas diferentes, incluindo Cladosporium herbanum, Penicillium glabrum e Pseudomonas syringae, bem como fungos, tais como Fusarium verticilloides, Rhizoctonia solani, Sclerotinia sclerotiorum, Phytophtora capsici.
Fonte: Wikipédia