A apigenina é um composto orgânico pertencente à classe das flavonas, tratando-se da aglicona de diversos glucósidos presentes na natureza. Este composto pode ser encontrado em diversos frutos e vegetais, sendo as fontes mais comuns a salsa, o aipo e o chá de camomila.
Propriedades fisico-químicas
A apigenina (C15H10O5) é uma flavona substituída com grupos hidroxilo nas posições 4’, 5 e 7 (o seu nome segundo a IUPAC é 4’,5,7-trihidroxiflavona). Trata-se de um sólido cristalino amarelo, apresentando máximos de absorção (em metanol) aos 267, 296 e 336 nanómetros. Possui uma massa molar de 270,24 g mol-1 e um ponto de fusão ao 345 – 350 ºC. É solúvel em etanol, piridina, ácido sulfúrico concentrado; é bastante solúvel em soluções alcalinas diluídas. A sua solubilidade em água é de 183 mg L-1.
Biossíntese
A apigenina é sintetizada na natureza através da via dos fenilpropanóides e da via das flavonas. A via dos fenilpropanóides começa com os aminoácidos aromáticos L-fenilalanina ou L-tirosina, os quais provêem da via do Shikimato. estes aminoácidos originam para-cumarato (ou através da deaminação da tirosina, ou da deaminação da fenilalanina e hidroxilação do cinamato resultante). A enzima 4-cumarato CoA ligase (4CL) catalisa a adição de coenzima A ao grupo carboxilo do p-cumarato, originando p-cumaroil-CoA. Uma série de condensações de malonil-CoA ao p-cumaroil-CoA catalizadas pela enzima chalcona sintase (CHS) seguidas de aromatização originam chalcona. A chalcona é depois isomerizada pela enzima chalcona isomerase (CHI), fechando o anel pirona e dando origem à naringenina. Por fim, a enzima flavona sintase (FNS) oxida a naringenina a apigenina.
Ocorrência na Natureza
A apigenina é particularmente abundante nas flores de camomila, constituindo 68% seus dos flavonóides (cerca de 3-5 mg g-1 peso seco). A salsa seca contém cerca de 45 mg g-1; já a salsa fresca contém 215,5 mg g-1. Como já foi mencionado anteriormente, a apigenina é a aglicona da diversos glucósidos encontrados nas plantas. Seguem-se alguns exemplos de glucósidos que contêm apigenina:
- apigetrina (apigenina 7-glucósido), encontrada no café de dente-de-leão
- vitexina (apigenina 8-C-glucósido)
- Isovitexina (apigenina 6-C-glucósido)
- Schaftósido (apigenina 6C-glucósido 8-C-arabonósido)