A anabasina é um alcalóide piridina e piperidina, encontrada na planta Nicotiana glauca (uma planta aparentada da planta do tabaco comum, Nicotiana tabacum). Este alcalóide é um isómero estrutural da nicotina, possuindo propriedades químicas similares à mesma. Foi usada a nível industrial principalmente como insecticida.
A anabasina encontra-se presente no fumo de tabaco em pequenas quantidades, podendo ser usada como indicador de exposição de uma pessoa ao fumo de tabaco.
Propriedades fisico-químicas
A anabasina é um alcalóide pertencente ao grupo das piridinas, correspondendo a uma piridina substituída por um grupo piperidin-2-ilo na posição C3. O seu nome segundo a nomenclatura da IUPAC é 3-(2-piperidil)piridina. Trata-se de um líquido incolor, que escurece quando exposto ao ar, e tem fórmula química C10H14N2 e massa molar 162.236 g mol-1. Tem um ponto de fusão aos 9 ºC e um ponto de ebulição aos 270 – 272 ºC. Quanto à sua solubilidade, a anabasina é solúvel na maioria dos solventes orgânicos e é miscível em água. Tem uma densidade de 1,0455, um índice de refracção de 1,5430 e uma constante de dissociação, pKa (ácido conjugado), de 11,0.
Farmacologia
A anabasina é um metabolito secundário da planta Nicotiana glauca e pode funcionar como agonista dos receptores nicotínicos. Quando administrado em dose elevada, este alcalóide bloqueia a transmissão de sinal dos nervos por despolarização, causando sintomas similares aos do envenenamento por nicotina e, em última instância, morte por assistolia. Pensa-se que também tenha efeito teratogénico. O valor de LD50 intravenosa da anabasina varia de 11 a 16 mg / Kg em ratos, dependendo do enantiómero.