A dihidrolevoglucosenona (também conhecida como cyrene) é uma cicloalcanona bi- e heterocíclica e é um solvente dipolar aprótico biodegradável. É uma alternativa mais ecológica que dimetilformamida (DMF) ou N-metil-2-pirrolidona (NMP).
Preparação
A dihidrolevoglucosenona pode ser preparada a partir da hidrogenação da cetona insaturada levoglucosenona (LGO) com catalisadores heterogéneos de paládio. A LGO é, por sua vez, obtida a partir da pirólise catalisada por ácido de biomassa lignocelulósica, tal como serrim.
Propriedades fisico-químicas
A dihidrolevoglucosenona (C6H8O3) é um líquido translúcido incolor (pode apresentar uma coloração amarelo clara) com um odor leve fumado típico de cetonas. O seu nome segundo a nomenclatura da IUPAC é (1R)-7,8-dioxabiciclo[3.2.1]-octan-2-ona. A sua massa molar é de 128,127 g mol-1 e apresenta uma densidade de 1,251. É miscível em água, bem como em vários solventes orgânicos. Tem um ponto de ebulição aos 226 ºC e uma pressão parcial de vapor de 14.4 Pa (a 25 ºC). Esta cetona é termoestável até 195 ºC e é estável na presença de ácidos ou bases fracas. Pode reagir com bases inorgânicas via condensação aldol. É bastante biodegradável (99% d esta cetona é degradada dentro de 14 dias) e reage com oxidantes como solução aquosa de peróxido de hidrogénio a 30%, mesmo à temperatura ambiente.
Aplicações práticas
A dihidrolevoglucosenona pode ser usada como matéria-prima renovável na produção de diversos produtos com relevância industrial, tais como fármacos, aromatizantes, fragrâncias e alguns polímeros. A oxidação desta cetona com perácidos tal como ácido peracético em ácido acético produz 5-hidroximetildihidrofuranona opticamente pura, a partir da qual é produzida a zalcitabina, um composto anteriormente usado como antiviral contra HIV.
A hidrogenação a dois passos da dihidrolevoglucosenona com catalisadores metálicos origina 1,6-hexanodiol, o qual pode ser usado na produção de poliésteres e poliuretanos.
Um solvente mais seguro
A dihidrolevoglucosenona é considerada como um substituto “verde” da DMF, pois é produzida a partir de um composto que é obtido pela pirólise de resíduos celulósicos provenientes da actividade humana. Várias reacções standard de química orgânica, têm sido já conduzidas em dihidrolevoglucosenona.
Produção
O Circa Group produz dihidrolevoglucosenona a partir de celulose sob o nome comercial Cyrene e constuiu uma planta demo de 50 toneladas com parceiros na Tasmânia.
Fonte: Wikipédia