O Bronopol (abreviação de 2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol) é um composto orgânico halogenado que é usado como agente anti-microbiano. A sua síntese fora reportada pela primeira vez em 1897, mas foi em nos Anos 60 que a companhia Boots começou a produzir em larga escala, como preservante de compostos farmacêuticos. Devido à sua baixa toxicidade em mamíferos e elevada actividade contra bactérias (especialmente bactérias Gram negativas), o bronopol tornou-se popular como agente preservante em diversos produtos de consumo humano, tais como shampoos e cosméticos. Foi mais tarde adoptado como anti-microbiano em outros contextos industriais, nomeadamente em fábricas de papel, exploração de petróleo.
Propriedades fisico-químicas
O bronopol é um sólido cristalino branco (podendo apresentar coloração amarelo-pálida, dependendo do grau de pureza – esta coloração deve-se a contaminação com iões de ferro) com fórmula química C3H6BrNO4 e massa molar 199,99 g mol-1. Como material puro, o bronopol tem um ponto de fusão aos 130 ºC. No entanto, devido às suas características polimórficas, este compostos pode sofrer rearranjo da estrutura cristalina aos 100 – 105 ºC, o que pode ser falsamente interpretado como ponto de fusão. A temperaturas superiores a 140 ºC, o bronopol decompõe-se exotermicamente, libertando brometo de hidrogénio e óxidos de azoto.
O bronopol é bastante solúvel em água, sendo esse processo endotérmico. É possível dissolver-se até 280 g / L à temperatura ambiente. Este composto é pouco solúvel em solventes apolares, mas demonstra elevada afinidade para solventes orgânicos polares, como por exemplo, metanol (890 g / L), etanol (560 g / L) ou isopropanol (410 g / L). Em sistemas bifásicos, o bronopol tende a migrar para a fase polar.
Em soluções aquosas, o bronopol é mais estável quando em condições acídicas. A temperatura também influencia a estabilidade deste composto quando em sistemas alcalinos. Quando em condições alcalinas extremas, o bronopol decompõe-se em solução aquosa e formaldeído é formado em pequenas quantidades. Note-se que a libertação de formaldeído não é responsável pela actividade anti-microbiana deste composto. São exemplo de outros produtos de decomposição do bronopol iões brometo, iões nitrito, bromonitroetanol e 2-hidroximetil-2-nitropropano-1,3-diol.
Produção
O bronopol é produzido através da brominação do di(hidroximetil)nitrometano, o qual é obtido do nitrometano via reacção nitroaldol. A produção mundial deste composto aumentou de dezenas de toneladas, nos anos 70, a mais de 5000 toneladas. É produzido principalmente na China.
Aplicações práticas
O bronopol é usado como agente preservante em produtos de consumo humano, bem como em algumas aplicações industriais – em quase todos os sistemas industriais que recorrem a elevados volumes de água, há grande facilidade de crescimento bacteriano nesses sistemas hídricos, os quais são comummente relacionados com problemas de saúde pública mas também com corrosão; em muitos desses sistemas, o bronopol é usado como eficiente agente antimicrobiano. A utilização deste composto em produtos de higiéne e cosméticos diminuiu desde finais dos anos 80, devido à potencial formação de nitrosaminas. Embora o bronopol não forme nitrosaminas per se, em condições que promovam a sua decomposição (nomeadamente soluções alcalinas ou temperaturas elevadas) este pode libertar iões nitrito e pequenas quantidades de formaldeído e estes produtos podem reagir com aminas secundárias ou amidas que possam estar presentes nas fórmulas desses cosméticos/produtos de higiéne, produzindo quantidades significativas de nitrosaminas. Assim sendo, os produtores são instruídos para remover quaisquer aminas secundárias ou amidas das formulações quando bronopol é usado e vice-versa. Alternativamente, podem usar quando combinados com inibidores de nitrosaminas.
Fonte: wikipédia