O ácido tartárico, C4H6O6 ou HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H, é um ácido diprótico. Este ácido aldárico encontra-se presente em muitas plantas, particularmente nas uvas, bananas e tamarindos, é usualmente combinado com bicarbonato de sódio para funcionar como agente levedante em culinária e é um dos muitos ácidos do vinho. É adicionado a alguns alimentos, para conferir um sabor acre e é usado como antioxidante. Os sais de ácido tartárico são conhecidos como tartaratos. É um derivado dihidroxil do ácido succínico.
O ácido tartárico, cujo nome segundo a IUPAC é ácido 2,3-dihidroxibutanodióico, é um sólido cristalino branco, inodoro e com um sabor ácido/acre, com uma massa molar de 150,087 g / mol, possuindo diversos pontos de fusão, consoante a composição: 171-174ºC para ácido L ou D-tartárico puro; 206ºC para a mistura racémica de ácido tartárico; 165-166ºC para o composto meso-anidro; e 146-148ºC para o composto meso-hidratado. Também apresenta pKa1 = 2.89 e pKa2 = 4.40, no caso do composto L(+), e pKa1 = 3.22 e pKa2 = 4.85, no caso do composto meso. Apresenta uma densidade de 1,79 e uma solubilidade em água de 133 g / 100 mL.
O ácido tartárico foi isolado pela primeira vez sob a forma de tartarato de potássio, conhecido pelos antigos como tartar, em 800 AD, pelo alquimista Jahib ibn Hayyan. O processo moderno foi desenvolvido pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, em 1769.
O ácido tartárico teve um papel importante na descoberta da quiralidade. Esta propriedade do ácido tartárico foi descoberta em 1832 por Jean Baptiste Biot, que observou a sua capacidade de “rodar” luz polarizada. Louis Pasteur continuou este estudo, em 1847, investigando as formas dos cristais de tartarato de sódio e amónio, que descobriu serem quirais.
O ácido tartárico que ocorre naturalmente é quiral. É uma matéria-prima muito utilizada em química orgânica para a síntese de outras moléculas quirais. A forma do ácido que existe naturalmente é o ácido L-(+)-tartárico, ou ácido dextrotartárico. O seu enantiómero, ácido-D-(-)-tartárico ou levotartárico, e a forma aquiral, ácido mesotartárico, podem ser produzidas artificialmente. O ácido mesotartárico é um diasteroisómero de ambos os enantiómeros ácido dextro e levotartárico. Por vezes pode-se obter uma mistura opticamente inactiva dos dois enantiómeros na razão 1:1 – mistura racémica – a qual é denominada por ácido DL-tartárico.
O ácido tartárico é utilizado para prevenir a reacção de iões de cobre(II) (Cu2+), com iões hidróxido, durante a preparação do óxido de cobre(I). O óxido de cobre(I) é um sólido vermelho-acastanhado e é produzido através da redução de um sal de cobre(II) com um aldeído, numa solução alcalina (teste de Fehling).
O ácido L-(+)-tartárico é o isómero que é produzido em maiores quantidades. É obtido a partir dos depósitos de leveduras mortas do vinho, essencialmente sob a forma de bitartarato de potássio, que é depois convertido a tartarato de cálcio, através de tratamento com leite de cal (hidróxido de cálcio):
KO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + Ca(OH)2 → Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + KOH + H2O
Na prática, maiores quantidade de tartarato de cálcio são obtidas por adição de cloreto de cálcio. O tartarato de cálcio é depois convertido a ácido tartárico por tratamento do sal com ácido sulfúrico:
Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + H2SO4 → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + CaSO4
O ácido tartárico racémico pode ser preparado numa sequência de reacções que envolve o ácido málico. No primeiro passo o ácido málico reage com peróxido de hidrogénio para formar o epóxido, utilizando-se tungstato de potássio como catalisador:
HO2CC2H4CO2H + H2O2 → OC2H2(CO2H)2
Num passo seguinte, o epóxido é hidrolisado à forma racémica de ácido tartárico:
OC2H2(CO2H)2 + H2O → (HOCH)2(CO2H)2
O ácido meso-tartárico é obtido via isomerização térmica. O ácido dextro-tartárico é aquecido em água a 165ºC por cerca de dois dias. Também pode ser preparado a partir do ácido dibromo-succínico, usando-se hidróxido de prata:
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + 2 AgBr
O ácido meso-tartárico pode ainda ser obtido a partir da mistura racémica de ácido tartárico, por cristalização.
Existem vários derivados do ácido tartárico com importância relevante, incluindo alguns sais, como o creme de tártaro (bitartarato de potássio), o sal de Rochelle (tartarato de sódio e potássio, ligeiramente laxativo) e o tártaro emético (tartarato de potássio e antimónio). O tartarato de diisopropilo é também importante, dado ser usado como catalisador em sínteses assimétricas.
O ácido tartárico é uma toxina muscular, que atua inibindo a produção de malato e, em doses elevadas, pode causar paralisia e morte. O valor de DL50 é de cerca de 7,5 g / Kg para o ser humano. Assim sendo, seriam necessários 500 g de ácido tartárico para matar uma pessoa que pese 70 Kg, daí as medidas de segurança relativamente À adição deste composto aos alimentos. Como aditivo, o ácido tartárico é usado como antioxidante (E334), sendo alguns tartaratos também utilizados como antioxidantes e como emulsionantes.
Quando creme de tártaro é adicionado a água, forma-se uma suspensão que serve para limpar moedas de cobre, dado que o tartarato dissolve a camada de óxido de cobre (II) presente na superfície destas.
O ácido tartárico pode ser reconhecido pelos apreciadores de vinho como fonte dos “diamantes do vinho”, pequenos cristais de bitartarato de potássio que por vezes se formam espontaneamente na rolha ou no fundo da garrafa. Estes tartaratos são inofensivos, embora sejam, por vezes, confundidos com pequenos pedaços de vidro, e são evitados através da estabilização por frio (o vinho é arrefecido até próximo do seu ponto de fusão, forçando a precipitação destes cristais, os quais são depois removidos, por filtração, antes de engarrafado). Os tartaratos que permaneciam no interior dos barris de vinho foram em tempos a maior fonte industrial de bitartarato de potássio.
O ácido tartárico desempenha um papel importante na produção do vinho, baixando o pH do mosto a valores que impossibilitam a presença de bactérias indesejáveis e actuando como conservante, após a fermentação. Na boca, o ácido tartárico proporciona algum do sabor acre característico do vinho, no entanto o ácido cítrico e o ácido málico também desempenham esse papel.
O ácido tartárico e seus derivados são muito utilizados em farmacêutica. Por exemplo, o ácido tartárico tem sido usado na produção de sais efervescentes, em combinação com o ácido cítrico, na medida de melhorar o sabor dos medicamentos. O tártaro emético é incluído, em pequenas doses, no xarope para a tosse como expectorante.
Este ácido também é muito usado a nível industrial. Por conseguir capturar iões metálicos como cálcio e magnésio, este tem sido usado como quelante de micronutrientes nos fertilizantes e em produtos de limpeza de superfícies metálicas, de alumínio, cobre, ferro e algumas de ligas metálicas.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | Teste de Fehling