O falcarinol, também conhecido por carotatoxina, é um pesticida e um alergénio que se encontra presente nas cenouras (Daucus carota), no aipo (Apium graveolens), no ginseng (Panax ginseng) e na hera comum. Hausen et al. mostrou que a hera comum é fortemente irritante pois possui dois compostos alergénios moderados, o falcarinol e o didesidrofalcarinol.
Em termos químicos, o falcarinol – C17H24O – é um poliacetileno (poliino, segundo a nomenclatura da IUPAC) com duas ligações triplas e duas ligações duplas. É relativamente instável, degradando-se por acção da luz, da temperatura e do oxigénio atmosférico. Tem uma massa molar de 244,37 g / mol e um volume molar de 262.4±3.0 cm3. Possui uma densidade de 0,9 ± 0,1, um índice de refracção de 1,507, um ponto de ebulição de 371 ± 42 ºC e uma entalpia de vaporização de 72 ± 6 KJ / mol.
Paulsen et al. [1]
Tanto o falcarinol como o didesidrofalcarinol se encontram presentes na hera comum durante todo o ano, no entanto as suas contracções e o rácio didesidrofalcarinol / falcarinol variam consideravelmente ao longo do ano, dependendo do clima e de outros factores que condicionem o crescimento da planta. Trata-se de um composto irritante para a pele, pois actua como um antagonista do receptor de canabinóides do tipo 1 e bloqueia o efeito da anandamida nos queratinócitos, levando a efeitos pró-alergénicos na pele. O efeito alergénio destes compostos também se pode dever à sua hidrofobicidade e à sua capacidade de formar carbocatiões estabilizados por ressonância, com a perda de moléculas de água, funcionando por isso como um agente alquilante muito reativo perante, por exemplo, grupos tiol de proteínas: a formação de complexos proteína hapteno permite o reconhecimento destes antigénios via MHC classe II e o desencadeamento de resposta inflamatória.
Sócrates, ingerindo cicuta.
Os poliacetilenos presentes nas espécies dos géneros Apiaceae e Araliaceae (e.g. cenouras, pastinaca e aipo) são principalmente compostos de 17 carbonos e são compostos do tipo falcarinol, derivados do ácido oleico. No caso das cenouras, a concentração da carotatoxina ronda os 2 mg / Kg. Esta substância, isolada de já se mostrou tóxica em estudos de laboratório. No entanto, quando ingerida, esta parece não surtir efeitos tóxicos em humanos. Aliás, quando ingerida, parece apresentar efeitos medicinais, nomeadamente como anti-inflamatória e anticoagulante. As cenouras são a principal fonte dietética de compostos do tipo falcarinol e estudos recentes têm sugerido que o efeito preventivo das cenouras relativamente a cancro se deva principalmente à presença deste composto. Também já foi demonstrado que a carotatoxina apresenta efeitos neurotóxicos, quando administrada em doses elevadas em animais de laboratório. Este álcool acetilénico assemelha-se à cicutoxina, a substância altamente venenosa proveniente da cicuta (Cicuta masculata).
Fontes: Wikipédia | ChemSpider
Fontes bibliográficas:
- Paulsen E, Christensen LP, Andersen KE (2010) Dermatitis from common ivy (Hedera helix subsp. helix ) in Europe: past, present, and future. Contact Dermatitis 62: 201–209;
- Christensen LP, Brandt K (2006) Bioactive polyacetylenes in food plants of the Apiaceae family:Occurrence, bioactivity and analysis. J Pharm Biomed Anal 41: 683–693.
- Anet EFLJ, Lythgoe B, Silk MH, Trippett S (1953) Enanthotoxin and cicutoxin: isolation and structures. J Chem Soc 195: 309-322.