O ácido oleico (C18H34O2), ácido (Z)-octadec-9-enóico segundo a nomenclatura da IUPAC, é um ácido gordo que existe normalmente em gorduras animais e em óleos vegetais. É um óleo sem cor (embora algumas amostras comerciais possam apresentar uma tonalidade amarelada) e com um odor rançoso forte. Em termos químicos, o ácido oleico é um ácido gordo monoinsaturado do tipo omega-9, sendo também identificado como 18:1 cis-9 (nomenclatura usada para classificar lípidos). A sua fórmula química é CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Quando puro, possui uma massa molar de 282,46 g / mol, um ponto de fusão de 13-14ºC e um ponto de ebulição de 286ºC. Apresenta uma densidade de 0,887 e é insolúvel em água e solúvel em etanol.
classificação NFPA 704
Por norma, os ácidos gordos não existem nos sistemas biológicos sob a forma de ácidos livres, mas sim como ésteres, principalmente como triglicéridos. Os triglicéridos de ácido oleico são o principal constituinte do azeite (daí usar-se o termo “oleico”), no entanto pode existir até 2% de ácido oleico na forma livre no azeite extra virgem (concentrações de ácido oleico livre superiores a 2% tornam o azeite não comestível). Constitui também 36-67% do óleo de amendoim, 60% do óleo de nozes de Macadâmia, 20-85% do óleo de girassol e 15-20% do óleo de semente de uva. Também se encontram em grandes quantidades nas reservas de gordura de alguns animais, constituindo 37 a 56% da gordura de galinha e de peru e 44 a 47% da banha de porco. É também o ácido gordo mais abundante no tecido adiposo humano.
O ácido oleico é também emanado de corpos em decomposição de um grande número de insectos, incluindo abelhas e formigas Pogonomyrmex, e despoleta o instinto das obreiras vivas a removerem os corpos da colónia. Se uma formiga for coberta com ácido oleico, esta é expulsa do formigueiro como se de um cadáver se tratasse. O odor do ácido oleico pode também funcionar como um sinal de perigo para muitos insectos.
A biossíntese do ácido oleico envolve a acção da enzima estearoíl-CoA 9-dessaturase, que usa o estearoíl-CoA como substrato. Como resultado, o ácido esteárico é desidrogenado, dando origem ao derivado monoinsaturado ácido oleico.
O ácido oleico sofre reacções químicas típicas de ácidos carboxílicos e típicas de alcenos: é solúvel em soluções aquosas básicas, dando origem a sabões – processo de saponificação; o iodo adsorve-se à ligação dupla (técnica normalmente utilizada para determinar o grau de saturação dos óleos alimentares); a hidrogenação da ligação duplo dá origem ao seu derivado saturado ácido esteárico; a oxidação da ligação dupla ocorre lentamente em contacto com o ar, dando origem aos vários compostos que dão sabor rançoso aos alimentos; a redução do grupo ácido carboxílico dá origem ao álcool oleílico; a ozonólise do ácido oleico dá origem ao ácido azelaico, tendo como co-produto o ácido nonanóico.
O isómero trans do ácido oleico é designado por ácido elaidico (daí o nome elaidinização à reacção de rotação da ligação dupla do ácido oleico da conformação cis para a conformação trans). Um isómero que ocorre naturalmente é o ácido petroselínico.
Em análise química, os ácidos gordos são separados por cromatografia gasosa, sob a forma de ésteres de metilo; além disso, os ácidos gordos cis podem ser separados dos ácidos gordos trans por cromatografia por camada fina especial, em que a placa de sílica é revestida por uma fina camada de nitrato de prata.
Este ácido gordo, na sua forma de sal sódico, é o maior constituinte dos sabões, funcionando como agente emulsionante, sendo também muito usado para o fabrico de cremes hidratantes. Pequenas quantidades deste ácido gordo são também utilizadas no fabrico de medicamentos, como excipiente, e em aerossóis, como agente emulsionante ou agente estabilizador.
O ácido oleico, na forma de triglicérido, é incluído na nossa dieta como parte das gorduras animais e dos óleos vegetais. O consumo de gorduras monoinsaturadas, como as derivadas do ácido oleico, é benéfico, dado que este está associado a uma diminuição de LDL (low-density-lipoprotein) e a um aumento de HDL (high-density-lipoprotein). O ácido oleico também se mostrou capaz de diminuir a progressão da adrenoleucodistrofia (ALD), uma doença fatal que afecta o cérebro e as glândulas adrenais. Pensa-se que é responsável pelos efeito hipotensor (redução da pressão sanguínea) do azeite.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider