A solução de Fehling é um teste químico usado para diferenciar carbohidratos solúveis em água de cetonas, sendo também um teste para monossacáridos. O teste fora desenvolvido pelo químico alemão Hermann von Fehling, em 1849.
Esta solução é sempre preparada de fresco em laboratório. É composta inicialmente por duas soluções separadas, solução A e solução B de Fehling. O Fehling A é uma solução aquosa de sulfato de cobre (II), enquanto o Fehling B é uma solução aquosa incolor de tartarato de sódio e potássio (também conhecido como sal de Rochelle) e uma base forte (normalmente hidróxido de sódio). Iguais quantidades das duas soluções são adicionadas para original a solução final de Fehling, que possui uma cor azul escura. Nesta solução final, os aniões tartarato quelatam os iões Cu2+ da solução A, dando origem ao complexo de bistartarocuprato (II) – [Cu(C4H4O6)2]4-. Os iões tartarato, ao ligarem-se aos catiões de cobre, impedem a formação de hidróxido de cobre (II) – Cu(OH)2 – através da reacção entre o sulfato de core e o hidróxido de sódio, presentes na solução.
Este teste é usado para determinar-se se um composto com grupos funcionais carbonilo se trata de um aldeído ou de uma cetona. O complexo de bistartarocuprato(II), presente na solução final, é um agente oxidante. O composto a testar é adicionado à solução de Fehling e a mistura é aquecida. Aldeídos são oxidados, dando um resultado positivo, mas as cetonas não o são (à excepção das α-hidroxicetonas). O bistartarocuprato oxida o aldeído a um anião carboxilato e, durante este processo, os catiões Cu2+ do complexo são reduzidos a catiões de Cobre (I), que precipitam sob a forma de óxido de cobre (I), um sal insolúvel em água com cor vermelha, indicando um resultado positivo. Um resultado negativo corresponde à ausência do precipitado vermelho. No entanto, o teste de Fehling não pode ser realizado com aldeídos aromáticos (nestes casos deve-se realizar o teste de Tollens).
O teste de Fehling pode ser usado como teste genérico para a presença de monossacáridos. Este dá um resultado positivo tanto para aldoses (devido ao grupo aldeído oxidável) como para cetoses (dado que estas se convertem para aldoses pela base do reagente).
O teste de Fehling pode ser usado para monitorizar glucose na urina, como teste para Diabetes. Também é usado na degradação do amido para obtenção de xarope de glucose e maltodextrinas, como forma de medição das quantidades de açúcares redutores para a determinação do valor de equivalentes de dextrose (DE) do amido.
O ácido fórmico também dá falsos positivos com o teste de Fehling, tal como se sucede com o teste de Tollens e com o teste de Benedict, uma vez que este se oxida completamente a dióxido de carbono e água.
Fonte: Wikipédia