A reacção de oxidação de Hass-Bender (também conhecida como síntese de carbonilo de Hass-Bender) é uma reacção de química orgânica que converte halogenetos de benzilo em benzaldeídos, usando o sal sódico de 2-nitropropano como oxidante. Esta reacção é assim denominada em homenagem aos químicos Henry B. Hass e Myron L. Bender, que a descreveram pela primeira vez em 1949.
Mecanismo
A reacção inicia-se com a desprotonação do carbono alfa do 2-nitropropano, formando um anião que é estabilizado por ressonância (1). Este anião inicia depois uma reacção do tipo SN2 que remove o halogeneto do composto de benzilo. Ao contrário da reacção de nitroaldol, onde o carbono desprotonado do grupo nitroalquilo é o átomo nucleofílico, na reacção de Hass-Bender é um dos átomos de oxigénio do grupo nitro que ataca o carbono benzílico. A estrutura O-benzilo sofre por fim uma reacção pericíclica (2), originando um benzaldeído (4) e dimetiloxima como produto secundário (3).
Embora originalmente desenvolvida para compostos benzilo, a reacção de Hass-Bender também funciona com halogenetos de alilo, originando os respectivos α,β-enonas e enais.
Fonte: Wikipédia