A reacção de Eschweiler-Clarke (também conhecida como metilação de Eschweile-Clarke) é uma reacção química em que uma amina primária (ou secundária) é metilada usando ácido fórmico e formaldeído em excesso.
Reacções de aminação redutoras como esta não produzem sais de aminas quaternárias, ficando-se apenas pela amina terciária. Esta reacção é assim apelidada em homenagem ao químico alemão Wilhelm Eschweiler (1860 – 1936) e ao químico britânico Hans Thacher Clarke (1887 – 1972).
Mecanismo da reacção
A primeira metilação da amina começa com a formação de uma imina com formaldeído. O ácido fórmico funciona como fonte de hidreto e reduz a imina à amina secundária. O passo que contribui para que a reacção decorra é a formação de dióxido de carbono. A formação da amina terciária é similar, mas mais lenta, devido à dificuldade na formação do ião imínio.
A razão pela qual nunca-se consegue obter sais de aminas quaternárias através desta reacção pode ser facilmente deduzida olhando para este mecanismo: é impossível para uma amina terciária formar uma outra imina ou ião imínio.
Aminas quirais normalmente não sofrem racemização nestas condições.
Versões modificadas da reacção de Eschweiler-Clarke substituem o ácido fórmico por outra fonte de hidreto, e.g. cianoborohidreto de sódio.
Fonte: Wikipédia