A cianoetilação é a uma reacção de adição nucleofílica, na qual uma molécula de acrilonitrilo é adicionada a um nucleófilo, tal como um álcool, um tiol ou uma amina.
Y-H + H2C=CH2-CN → Y-CH2-CH2-CN
Mecanismo da reacção
Devido à estabilização mesomérica do acrilonitrilo e ao grupo nitrilo electrofílico, o carbono-β (átomo de carbono que se encontra mais afastado do grupo nitrilo) é positivamente polarizado e, portanto, funciona como aceitador de Michael. Isto permite a aproximação do nucleófilo ao carbono-β, o que inicia a reacção. Esta reacção é terminada pela absorção de um protão do solvente pelo composto intermediário. Em aplicações industriais, esta reacção é catalisada por uma base que polarize (ou que confira carga negativa) ao nucleófilo, acelerando a reacção.
Reacção de cianoetilação de um derivado da ciclodextrina
Aplicações práticas
A cianoetilação é usada especialmente pela indústria farmacêutica e pela indústria têxtil, uma vez que esta estende o nucleófilo em três átomos de carbono e numa ligação -C≡N, a qual pode depois ser removida ou modificada (e.g. através de uma redução). Este tipo de reacção é também comum em síntese de polímeros: esta é realizada num meio que não forneça o protão ao composto intermediário, forçando uma polimerização aniónica. Devido à falta de protonação, o carbono-α mantém-se negativamente carregado, o que permite a polimerização dos produtos da cianoetilação.
Fontes: Wikipédia | R. Ghosh et al. (2016) Can. J. Chem.; https://doi.org/10.1139/cjc-2015-0379