A reacção de Pfitzinger (também conhecida como reacção de Pfitzinger-Brosche) é uma reacção química da isatina com um com um composto contendo um grupo carbonilo em condições básicas, dando origem a ácidos quinolino-4-carboxílicos.
Mecanismo da Reacção
A reacção da isatina com uma base como hidróxido de potássio hidrolisa a ligação amida, dando origem ao ceto-ácido 2. O composto contendo um grupo carbonilo (i.e. cetona ou aldeído) reage com esse intermediário anilina para dar origem a uma imina (3) e a uma enamina (4). A enamina sofre ciclização e desidratação, dando origem à quinolina desejada (5).
Variante de Halberkann
Na variante de Halberkann, a utilização de N-acil-isatinas permite a formação e ácidos 2-hidroxi-quinolino-4-carboxílicos.
Fonte: Wikipédia