A cicloheximida é um inibidor da síntese proteica em eucariotas, produzida pela bactéria Streptomyces griseus. Esta tem efeito inibitório da síntese de proteínas porque interfere com o passo de translocação (deslocação de duas moléculas de tRNA e do mRNA em relação ao ribossoma), interferindo com a fase de elongação na tradução.
A cicloheximida, cuja fórmula é C15H23NO4, encontra-se sob a forma de cristais incolores e possui uma massa molar de 281,35 g / mol, um ponto de fusão de 119,5-121ºC e um ponto de ebulição de 491,794ºC. É um composto estável, mas combustível e incompatível com agentes oxidantes fortes. É solúvel em água (até 25 mM) e em etanol (até 50 mM), apresenta uma densidade de 1,137 e possui uma entalpia molar de vaporização de 87,388 kJ / mol. É um composto muito tóxico, possuindo valores baixos de DL50: 2 mg / kg via oral em ratos; 17 mg / kg via injecção intravenosa em coelhos; 65 mg / kg via oral em cães.
Este composto é bastante utilizado em investigação biomédica, nomeadamente em estudos in vitro da inibição da síntese proteica em células eucarióticas. É um composto barato e actua rapidamente, sendo os seus efeitos reversíveis (o efeito é revertido simplesmente removendo a cicloheximida do meio de cultura).
Devido aos seus efeitos tóxicos, incluindo danos no DNA, teratogénese e efeitos tóxicos para o esperma, a cicloheximida é utilizada apenas investigações in vitro, e não é utilizável como composto terapêutico para humanos. Embora tenha sido utilizada como fungicida em aplicações agrícolas, esta tem vindo a ser cada vez menos usada, dados os riscos para a saúde que esta apresenta.
A cicloheximida é degradada por soluções alcalinas (pH > 7), e as superfícies de trabalho são normalmente descontaminadas utilizando-se uma solução alcalina não prejudicial – detergentes.
Uma vez que esta tem efeitos inibitórios da síntese proteica apenas em eucariotas, a cicloheximida é muito utilizada para distinguir as proteínas que são traduzidas nas mitocôndrias das que são traduzidas no citosol. O mRNA que é traduzido no citosol ou no retículo endoplasmático (RE) não é expresso na presença deste composto. No entanto, a tradução realizada por ribossomas mitocondriais não é afectada, pelo que os genes mitocondriais de células eucariotas continuam a ser expressos.
A cicloheximida é também utilizada em biologia molecular para determinar o tempo de semivida de uma proteína. Tratando células com cicloheximida, seguindo-se western blotting dos lisados celulares consegue-se monitorizar as variações na quantidade da proteína ao longo do tempo. Este método elimina as interferências provenientes da transcrição e da tradução.
É utilizada como regulador do crescimento de plantas, como forma de estimular a produção de etileno. É também utilizada como rodenticida e pesticida para outros animais. Além disso, é utilizado em meios de cultura para analisar o crescimento de bactérias indesejáveis no processo de fermentação na produção de cerveja.
Fontes: Wikipédia; ChemSpider