O etanoato de etilo (CH3COOCH2CH3), também conhecido por acetato de etilo, é um éster resultante da condensação de ácido acético com etanol. Apresenta-se sob a forma de um líquido volátil incolor (pode apresentar uma cor amarelo pálida), com um odor adocicado característico. Possui uma massa molecular de 88,11 g / mol, um ponto de fusão de -83,6 ºC e um ponto de ebulição de 77,1 ºC. É pouco solúvel em água, mas muito solúvel em etanol, acetona e benzeno.
O acetato de etilo é muito utilizado pela Indústria como solvente em colas, removedores de vernizes, e como aditivo nos cigarros.
É sintetizado principalmente pela via clássica da esterificação de Fischer do etanol e ácido acético, apresentando um rendimento de 65% à temperatura ambiente. A reacção de esterificação é a seguinte:
CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
Esta reacção é acelerada por catálise ácida, podendo também ser acelerada através do deslocamento do equilíbrio químico, por remoção da água. Também pode ser produzido através da reacção de Tishchenko, na qual são combinadas duas moléculas de acetaldeído na presença de um alcóxido:
2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3
O etanoato de etilo é usado principalmente como solvente e como diluente, devido ao seu baixo custo, à sua baixa toxicidade e ao seu odor agradável. Por exemplo, este é utilizado no processo de remoção da cafeína do café e do chá preto para produção de descafeinado; também é utilizado como activador de certas tintas; é ainda utilizado na cosmética, em perfumes dado ser muito volátil.
Também é muito utilizado em laboratório, em colunas de cromatografia, nomeadamente em cromatografia de camada fina, e nos processos de extracção. Porém raramente é utilizado como solvente para reacções de síntese, uma vez que este pode muito facilmente sofrer hidrólise e transesterificação.
Dada a sua elevada volatilidade, este pode ser removido das amostras em banho maria com muita facilidade.
É o éster mais comum nos vinhos, como produto da reação de esterificação do produto da fermentação alcoólica, e do seu derivado. O seu aroma é mais intenso em vinhos novos, contribuindo para o aroma frutado que estes vinhos apresentam. O limite de percepção deste composto ronda os 120 mg / L.
É usado na entomologia como asfixiante na captura e estudo dos insectos. Uma câmara fechada, o acetato de etilo evapora-se facilmente. Os vapores resultantes matam rapidamente os insectos, sem os destruir.
O etanoato de etilo pode ser hidrolisado tanto em condições ácidas, como em condições básicas, originando os reagentes iniciais – etanol e ácido acético.
Fonte: Wikipedia