O limoneno, C10H16, é composto orgânico que pertence à família dos terpenos e é o responsável pelo aroma forte dos citrinos. Apresentando-se principalmente sob a forma do isómero D, este, quando puro, é um líquido incolor (podendo apresentar uma ligeira coloração amarela), com um aroma cítrico, um ponto de fusão de -74,35ºC, um ponto de ebulição de 170-180ºC, e uma densidade de 0,85. É inflamável e irritante (quer para a pele, como para os olhos e pulmões). De acordo com a nomenclatura da IUPAC, este toma o nome de 4R-1-metil-4-isopropenil-ciclo-hex-1-eno. A mistura racémica do limoneno também é conhecida vulgarmente por dipenteno.
O limoneno é obtido a partir dos citrinos, através de dois métodos: separação por centrifugação, e por destilação por arraste de vapor. Este pode ser destilado sem se decompor, porém, a altas temperaturas, este se converta em isopreno. Reage facilmente com a humidade atmosférica, oxidando-se e dando origem a carveol, carvona, e no seu óxido. Com enxofre, este sofre desidrogenação, convertendo-se em p-cimeno.
O limoneno sofre racemização a 300ºC. Quando aquecido com um ácido mineral, este isomeriza-se e forma o dieno conjugado α-terpineno. Também pode reagir com o ácido trifluoroacético, por adição de Markovnikov, seguida da hidrólise do acetato, dando origem ao terpineol.
O limoneno é formado através do geranil pirofosfato (tal como o pineno), através da ciclização do carbocatião neril, ou um equivalente. O passo final envolve a perda de um protão por parte do catião, para formar o alceno.
A conversão do limoneno mais realizada é da formação de carvona. A reacção de três passos começa com a adição regiosselectiva do cloreto de nitrosilo. A espécie é então convertida a oxima, por adição de base, e a hidroxilamina é removida, originando acetona carvona.
O limoneno é comummente utilizado em cosmética, como constituinte de perfumes. Além disso, o D-limoneno é usado na indústria alimentar, e.g. para mascarar o sabor amargo dos alcalóides de alguns alimentos, e na medicina. Também é usado como insecticida, e como desinfectante em toalhetes para as mãos.
Ultimamente, o limoneno tem sido utilizado como solvente para determinados processos de limpeza, tal como a remoção do óleo de componentes mecânicos. Sendo alternativo à terebentina, este também pode ser utilizado como diluente para tintas. Pode ser utilizado para dissolver poliestireno, constituindo uma alternativa à acetona mais verde. É também usado na preparação de cortes histológicos, como alternativa ao xileno.
Fontes: Wikipédia; ChemSpider; ChemSpider