Tal como o guaiacol, o siringol e seus derivados são produtos característicos da pirólise das lenhinas, sendo por isso um dos principais componentes do fumo de madeira.
O siringol (C8H10O3), cujo nome, segundo a nomenclatura da IUPAC é 1,3-dimetoxi-2-hidroxibenzeno, é um metoxifenol, derivado da decomposição térmica do álcool sinapílico (um dos monómeros das lenhinas). Também conhecido como 2,6-dimetoxifenol, este composto trata-se de um sólido com uma coloração branca a cinzenta, ou até castanho clara. Tem uma massa molar de 154,16 g/mol, um ponto de fusão aos 50-57ºC, um ponto de ebulição aos 261ºC. É ligeiramente solúvel em água.
Existem três tipos de unidades de lenhina: guaiacil (4-hidroxi-3-metoxifenil); siringil (3,5-dimetoxi-4-hidroxifenil); e p-hidroxifenil. As lenhinas decompõem-se termicamente a várias temperaturas, porque os diversos grupos funcionais de oxigénio têm diferentes estabilidades térmicas, ocorrendo a sua decomposição a diferentes temperaturas. As lenhinas da madeira sofrem três etapas consecutivas, correspondentes à evaporação de água, à formação de voláteis primários e a subsequente libertação de pequenos gases moleculares. As principais fases de pirólise e a taxa máxima de perda de massa são diferentes para diferentes espécies de madeira. Os fenóis são os principais voláteis libertados, em conjunto com álcoois, aldeídos, ácidos carboxílicos. Como principais produtos gasosos, monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2) e metano (CH4) são libertados em grandes quantidades. Os metoxifenóis, semivoláteis monocíclicos, são libertados como gases.
À temperatura ambiente, os metoxifenóis tendem a condensar e encontram-se presentes nos aerossóis do fumo da madeira, juntamente com componentes não-voláteis. Pequenas quantidades dos metoxifenóis voláteis permanecem em fase gasosa no fumo.
Os compostos do tipo guaiacol e siringol são os principais produtos da pirólise de lenhinas. Pensa-se que o grupo metoxi (-OCH3) esteja envolvido como percursor importante da formação de pequenas espécies gasosas (CO, CO2 e CH4), através de reacções de conjugação radicalar.
O guaiacol e o siringol são os produtos típicos de G-lenhinas e S-lenhinas, provavelmente devido a uma clivagem mais facilitada das ligações arilo-alquilo de cadeias laterais, comparada com a clivagem das ligações C-OCH3 do grupo de alimentos por defumação, o siringol é o principal composto responsável pelo aroma fumado (enquanto o guaiacol contribui mais para o sabor).
Na preparação de alimentos por defumação, o siringol é o principal composto responsável pelo aroma fumado (enquanto o guaiacol contribui mais para o sabor).
O óleo de pirólise, um biocombustível derivado de biomassa lenhosa, pode ser optimizado para se obter siringol como produto secundário, por forma substituir os derivados de petróleo na procura por compostos fenólicos. O siringol poderá ser como percursor substituto para a produção de resina fenol formaldeído, um composto usado comummente como adesivo para contraplacado.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider
Literatura adicional: Hindi Sherif S. Z. (2011) Evaluation of Guaiacol and Syringol Emission upon Wood Pyrolysis for some Fast Growing Species. International Scholarly and Scientific Research & Innovation, 5:470-474