O ácido para-cumárico (C9H8O3) é um ácido hidroxicinâmico, um derivado do ácido cinâmico com um grupo hidroxilo no carbono 4 do anel benzénico. Existem três isoformas deste ácido, cujas diferenças advêm da posição do grupo hidroxilo, sendo o ácido p-cumárico o mais abundante.
Este composto é um sólido cristalino acastanhado, com massa molar de 164,16 g / mol e um ponto de ebulição de 210-213°C (ao qual este se decompõe). Possui uma densidade de 1,3. É ligeiramente solúvel em água, mas muito solúvel em etanol e em dietil éter.
Juntamente com o álcool sinapílico e com o álcool coniferílico, o ácido p-cumárico é o maior constituinte das lenhinas.
Este ácido pode ser encontrado em Gnetum cleistostachyum. Também pode ser encontrado numa grande variedade de alimentos, tais como amendoim, tomate, cenoura e alho. Também se encontra presente em vinhos e em vinagres, bem como nos grãos de cevada. Também pode ser encontrado no pólen, constituinte do mel.
Glucósidos deste ácido podem ser encontrados em algumas variedades de pão.
Em termos da sua biossíntese, o ácido p-cumárico provém dos aminoácidos aromáticos fenilalanina e tirosina. No caso da fenilalanina, esta é desaminada pela enzima PAL (fenilalanina amónia liase), dando origem a ácido cinâmico, o qual pode ser convertido a ácido p-cumárico por ação de uma hidroxilase p450-dependente (C4H, cinamic acid 4-hidroxilase).
No caso da tirosina, esta pode ser desaminada por ação da TAL (tirosina amónia liase), originando o ácido p-cumárico.
O ácido p-cumárico é um composto orgânico com propriedades antioxidantes, dada a sua capacidade de deslocalização de eletrões ao longo do seu grupo fenol. Pensa-se que pode reduzir o risco de cancro do estômago, por inibição da formação de nitrosaminas, que são carcinogénicas.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider