O ácido cafeico – C9H8O4 – é um composto orgânico classificado como um ácido hidroxicinâmico. Possui grupos funcionais fenólicos e acrílicos. Encontra-se presente em todas as plantas, dado que é um intermediário fundamental na biossíntese da lenhina. Também é encontrado no café, no óleo de argão, no vinho (sendo este o ácido hidroxicinâmico principal) e no azeite (constituindo parte dos seus polifenóis).
O ácido cafeico é, quando puro, é um pó cristalino amarelo claro, combustível, incompatível com oxidantes fortes e bases fortes e tem uma densidade de 1,478. Tem um ponto de fusão da ordem dos 223-225ºC, uma massa molecular de 180,16 g/mol, e apresenta um pico de absorção a 327 nm. Este composto é irritante para as vias respiratórias, pele e olhos, danificando irreversivelmente os tecidos. Apresenta também possíveis efeitos cancerígenos (segundo a International Agency for Research on Cancer, este composto enquadra-se como carcinogénico do grupo 2B).
O ácido cafeico é biossintetizado através de uma hidroxilação. Esta hidroxilação produz o ácido cafeico a partir do ácido xiquímico, o qual é convertido em ácido clorogénico. Este é o percursores do ácido ferúlico, do álcool coniferílico e do álcool sinapílico, moléculas utilizadas na síntese da lenhina. A conversão do ácido cafeico em ácido ferúlico é realizada por intervenção da enzima ácido cafeico-O-metiltransferase.
O ácido cafeico apresenta propriedades antioxidantes (quer in vitro, como in vivo), bem como propriedades imunomoduladoras e anti-inflamatórias.
Fontes: Wikipedia, Sciencedirect, Chemspider, Sigma-Aldrich