A curcumina (C21H20O6) é o principal curcuminóide presente no Açafrão-da-Índia. Além deste, possui outros dois curcuminóides: desmetoxicurcumina e bis-desmetoxicurcumina. Estes curcuminóides são os compostos responsáveis pela cor amarela do açafrão. É utilizada para a quantificação do boro. Esta reage com o ácido bórico, originando a rosocianina, que apresenta coloração vermelha. Além disso, também é um corante alimentar (E100), sendo um dos principais componentes do caril.
A curcumina apresenta várias formas de tautomerismo. As formas enol são energeticamente mais estáveis, quer no estado sólido, quer em solução. O seu nome, segundo a IUPAC, é (1E,6E)-1,7-bis-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-hepta-1,6-dien-3,5-diona. No estado puro, a curcumina é um pó cristalino amarelo-alaranjado vivo, ligeiramente sensível à luz. Tem uma massa molar de 368,38 g/mol e um ponto de fusão de 183ºC. É insolúvel em água, porém é solúvel em etanol (10mg/mL).
Possui vários grupos funcionais. Esta é constituída por dois anéis aromáticos – dois fenóis – que se encontram ligados por dois grupos carbonilos α,b-insaturados. As cetonas formam enóis estáveis, que são rapidamente desprotonados, originando os iões enolato correspondentes. Os grupos carbonilo α,b-insaturados sofrem facilmente reacções de adição nucleófila com carbaniões ou outros nucleófilos (reacção de Michael). A sua estrutura foi identificada pela primeira vez em 1910, por J. Miłobędzka, Stanisław Kostanecki e Wiktor Lampe.
A via de biossíntese da curcumina mostrou-se um trabalho bastante difícil para os investigadores. Em 1973 Roughly e Whiting propuseram dois mecanismos para a biossíntese da curcumina. O primeiro envolvia uma reacção entre o ácido cinâmico e 5-malonil-CoA que, eventualmente, arilizariam num curcuminóide. O segundo mecanismo envolvia a reacção entre duas unidades de cinamato a serem acopladas pela malonil-CoA. Ambos os mecanismos envolviam o ácido cinâmico, que é um derivado do aminoácido fenilalanina. Isto é notório, visto que as biossínteses realizadas pelas plantas que envolvam o uso de ácido cinâmico como ponto de partida são muito raras. Atualmente é o segundo mecanismo proposto em 1973 que é considerado como correto, uma vez é o mais compatível com os dados experimentais registados em 2008.
A curcumina é, desde há muito tempo, um dos componentes utilizados na medicina tradicional Indiana.
Uma dose diária de 2 g de extracto de Curcuma se mostrou eficaz no alívio de dores, mostrando-se também ser equivalente ao iboprufeno para o alívio das dores causadas por osteoartrites. Algumas das cápsulas comerciais que contêm curcumina também apresentam uma ligeira dose de piperina, que auxilia a absorção da curcumina na circulação sanguínea. Porém também está provado que a curcumina agrava problemas de cálculos biliares.
Existem estudos que demonstram que tanto doses elevadas, como doses baixas de curcumina diminuem a formação de fibras amilóides responsáveis pelo Alzheimer, efeito esse similar ao da aspirina.
Desde 2008, inúmeros estudos clínicos têm sido realizados, nos quais tem-se vindo a estudar os efeitos da curcumina em mielomas, cancro pancreático, cancro do cólon, psoríase, entre outras doenças.
Tanto em estudos in vitro, como em estudos in vivo, a curcumina tem vindo a provar a sua eficácia como anti-tumoral, antioxidante, antiartrítico, anti-isquémico e anti-inflamatório. As suas propriedades anti-inflamatórias talvez estejam relacionadas como a inibição da biossíntese de eicosanóides. Também existem registos experimentais (de experiências realizadas em ratos) que a curcumina apresenta propriedades hepato-protectoras, quando combinada com Absinthium.
Porém, os resultados dos estudos elaborados em ratos podem não traduzir exactamente o efeito desta nos humanos. Nos humanos, ao contrário dos ratos, a curcumina é extremamente metabolizada na sua forma glucoronada, que não penetra na circulação sanguínea e não atinge a maioria dos tecidos que são alvo das doenças em estudo.
Estudos clínicos realizados em humanos, em que se utilizaram doses elevadas (dois a doze gramas), mostraram poucos efeitos secundários, nomeadamente náuseas e diarreia. Recentemente, descobriu-se que a curcumina altera o metabolismo do ferro, funcionando como quelante do ferro e supressor da proteína hepcidina, levando a deficiência de ferro.
Fontes: Wikipédia; ChemSpider