A sacarina (também conhecida por E-954), cuja fórmula molecular é C7H5NO3S é um adoçante artificial, sem qualquer valor calórico, que é cerca de 300 vezes mais doce que a sacarose, no entanto apresenta um sabor tardio amargo/metálico, especialmente a altas concentrações. Este composto é utilizado em diversos alimentos, desde bebidas como em doces, bolos e até em medicamentos e em pastas dos dentes.
A sacarina é instável quando aquecid, mas não reage com outros ingredientes alimentares. Assim sendo, desempenha um óptimo papel na conservação de alimentos. Misturas de sacarina com outros adoçantes são comummente utilizadas para compensar as desvantagens de cada adoçante usado. A sacarina é muito utilizada juntamente com o aspartame nos refrigerantes light, de forma a que alguma doçura se mantenha com o tempo. Como não é absorvida pelo organismo, sendo eliminada do organismo por completo, este é muito utilizado em alimentos dietéticos, em especial naqueles consumidos por diabéticos. No entanto, esta parece desencadear a libertação de insulina, presumivelmente como resultado do seu sabor, se bem que os resultados não foram conclusivos.
A sacarina é um sólido cristalino branco, com uma massa molar de 183,18 g/mol, um ponto de fusão de 228,8-229,7ºC, decompondo-se aos 230ºC. Tem uma densidade de 0,828 e uma solubilidade em água de cerca de 3,45 g/L. Na sua forma ácida, a sacarina é insolúvel em água. Normalmente utiliza-se a forma de sal de sódio como adoçante artificial. O sal de cálcio é também utilizado, especialmente para pessoas que tenham restrições alimentares relativamente à ingestão de sódio.
A sacarina foi produzida pela primeira vez em 1878 por Constantin Fahlberg, umquímico que se encontrava a trabalhar com os compostos derivados do alcatrão. Numa manhã de trabalho, Fahlberg reparou num sabor adocicado nas suas mãos; Fahlberg associou então esse sabor ao composto com que estava a trabalhar nesse dia.
Embora esta tenha começado a ser comercializada logo após a sua descoberta, só com a escassez de açúcar, aquando da Primeira Guerra Mundial, é que esta começou a ganhar popularidade e começou a ser utilizada em maior escala.
Embora tenham havido inúmeras tentativas de banir este composto do comércio e da sua controvérsia, relativamente ao facto de poder ser prejudicial ao organismo (tendo sido considerado que este composto estava relacionado com o câncro da bexiga), estas questões polémicas mostraram-se pouco fundamentadas e sem provas conclusivas, no que diz respeito ao ser humano.
A 14 de Dezembro de 2010, a EPA removeu oficialmente a sacarina da lista de compostos prejudiciais à saúde.
A sacarina pode ser produzida de diversas formas. A via original de Remsen e Fahlberg começa com o tolueno; outra via de síntese começa com o o-clorotolueno. A sulfonação por ácido clorosulfónico origina os cloretos de sulfonilo orto e para substituídos. O isómero orto é separado e convertido na sulfonamida com amoníaco. A oxidação do substituinte metilo leva À formação do ácido carboxílico, que cicliza e dá origem à forma ácida da sacarina:
Em 1950, um método melhorado de síntese foi desenvolvido na Maumee Chemical Company de Toledo, Ohio. Nesta via de síntese, o ácido antranílico reage, com sucesso, com o ácido nitroso (produzido a partir de nitrito de sódio e ácido clorídrico), dióxido de enxofre, cloro e, depois, com amoníaco, originando a sacarina:
A forma ácida da sacarina tem um pKa baixo (cerca de 2), devido ao hidrogénio que se encontra ligado ao átomo de azoto. A sacarina pode ser usada para preparar exclusivamente aminas disubstituídas a partir de halogenetos de alcanoílo, através da substituição nucleófila, seguida da síntese de Gabriel.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider