O 2-mercaptoetanol, mais conhecido por β-Mercaptoetanol (também é conhecido por BME, 2BME ou β-met), é um composto químico cuja fórmula molecular é HOCH2CH2SH que é comummente usado para reduzir pontes de dissulfureto e que pode actuar como um antioxidante biológico, funcionando como um scavenger de radicais hidroxilo.
É um líquido incolor com um odor forte e pungente, típico dos compostos com grupos tiol. Apresenta um ponto de fusão de -100ºC e um ponto de ebulição de 157ºC. Tem uma massa molar de 78,133 g / mol, uma densidade de 1,114 e uma pressão de vapor de 100 Pa. Apresenta um valor de pKa de 9,643 e um pKb de 4,354. É um composto estável, mas incompatível com agentes oxidantes fortes, metais. É considerado um composto tóxico, que causa irritação das vias respiratórias por inalação, irritação da pele e potencial morte aquando de exposição severa.
Algumas proteínas podem ser desnaturadas pelo 2-mercaptoetanol, dada a sua capacidade de quebrar pontes de dissulfureto:
cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Ao quebrar as ligações S-S, tanto a estrutura terciária como a quaternária de algumas proteínas é comprometida, pelo que é usado em análise de proteínas, para garantir-se que estas se encontram apenas em formas monoméricas. No entanto, como o β-mercaptoetanol tem tendência a ligar-se a cisteínas livres, formando um composto ainda mais tóxico, o DTT (ditiotreitol) tem vindo a substituí-lo, especialmente na realização de SDS-PAGE (electroforese desnaturante de gel de poliacrilamida). Mas mesmo assim, o β-mercaptoetanol continua a ser utilizado, dado ser mais que o DTT.
O β-mercaptoetanol e outros agentes redutores (e.g. DTT) são frequentemente incluídos em reacções enzimáticas para inibir a oxidação de grupos sulfidril, por forma a obter-se uma maior actividade enzimática. É também utilizado na extracção e isolamento de RNA para eliminar RNases que são libertadas aquando da lise celular. As ribonucleases apresentam muitas pontes de dissulfureto, pelo que o β-mercaptoetanol reduz essas ligações e desnatura irreversivelmente essas enzimas, prevenindo a digestão do RNA durante a extracção.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider