O eugenol, cuja fórmula molecular é C10H12O2, é um fenilpropeno, um guaiacol com uma cadeia lateral alílica. É um membro dos fenilpropanóides. É um líquido oleoso límpido, com coloração amarelo-pálida e um aroma picante (aroma a cravinho-da-índia), extraído de certos óleos essenciais, especialmente do cravinho-da-índia, estando também presente nos óleos essenciais da noz-moscada, da canela, do manjericão, da folha de louro, da baunilha, da estrela de anis e do aipo. Tem uma massa molecular de 164,20 g.mol-1, um ponto de fusão de -7,5⁰C e um ponto de ebulição de 254⁰C. Apresenta uma densidade de 1,06 e um pKa (a 25⁰C) de 10,19. É ligeiramente solúvel em água e solúvel em solventes orgânicos.
O nome é derivado do nome científico do cravinho, Eugenia aromaticum ou Eugenia caryophyllata. O eugenol é responsável pelo aroma do cravinho-da-índia, sendo este o principal componente do seu óleo essencial (compreendendo 72 a 90%).
O eugenol é usado nas perfumarias, e na medicina, como anticéptico e anestésico local. É usado para a produção do isoeugenol, para a síntese da vanilina (embora esta seja agora produzida a partir do fenol ou de lenhinas).
O eugenol pode ser combinado com óxido de zinco para formar um material que possui aplicações restaurativas e prostéticas em medicina dentária. É também usado na síntese de compostos para atrair insectos, compostos absorvedores de radiação UV, analgésicos, biocidas e anticépticos.
Pode ser usado para reduzir populações bacterianas de Listeria monocytogenes e Lactobacillus sakei nos alimentos. É também usado na manufactura de estabilizadores e antioxidantes para plásticos e borrachas.
É um dos muitos compostos que atraem macho de várias espécies de abelhas das orquídeas, que aparentemente capturam o composto para sintetizarem feromonas; também atrai as fêmeas de besouros dos pepinos.
O óleo de cravinho tem sido cada vez mais usado como anestésico para peixes de aquário, ou para a captura de peixes selvagens. É também um método mais humano de eutanasiar peixes que se encontram doentes, por overdose directa, ou para anestesiar o animal antes de induzir uma overdose de etanol.
Testes mais recentes mostraram que o eugenol provoca a morte de células cancerígenas de tumores do cólon in vitro.
O eugenol é hepatotóxico, ou seja, pode provocar danos no fígado. É possível a overdose deste composto, causando uma grande variedade de sintomas, desde sangue na urina do paciente, a convulsões, diarreia, náuseas, perda da consciência e tonturas. O uso do eugenol nos cosméticos é sujeito a restrições, dado que algumas pessoas apresentam alguma sensibilidade a este composto. No entanto, o grau de reacção alérgica provocada pelo eugenol nos humanos é bastante questionável.
Fonte: Wikipédia