A glicina (cuja abreviatura é Gly ou G) é um dos vinte aminoácidos proteogénicos (aminoácidos utilizados na síntese de proteínas). É um composto orgânico cujo nome, segundo a IUPAC, é ácido aminoetanóico, e cuja fórmula é NH2CH2COOH. Tendo um hidrogénio como substituinte da cadeia lateral, a glicina é o mais pequeno dos 20 aminoácidos que constituem as proteínas e é o único aminoácido que não é quiral. É codificada pelos codões GGU, GGC, GGA e GGG do código genético. A glicina é um componente minoritário da maioria das proteínas. No entanto o colagénio é uma excepção: a glicina constitui 35% da proteína.
No seu estado puro é um composto sólido cristalino branco com um sabor adocicado. É compatível tanto com ambientes hidrofílicos como com ambientes hidrofóbicos, uma vez que a sua cadeia lateral é muito reduzida. É um composto estável, mas combustível e incompatível com agentes oxidantes fortes. Tem uma massa molar de 75,07 g / mol e um ponto de fusão e um ponto de decomposição de 240ºC a 245ºC. Sendo um aminoácido, esta molécula apresenta dois valores de pKa: um para o grupo amina e outro para o grupo ácido carboxílico. O pKa do grupo ácido carboxílico é 2,34; o pKa do grupo amina é 9,78. Tem um ponto isoeléctrico (pI) de 6,06.
Conversão da glicina na sua forma de zwitterião
Assim, a um pH superior a 9,6, a glicina encontra-se totalmente na forma aniónica (totalmente desprotonada) – NH2CH2COO–; a um pH inferior a 2,34 a glicina encontra-se totalmente na forma catiónica (totalmente protonada) – +NH3CH2COOH; a pH 6, a glicina encontra-se na forma se Zwitterião, electricamente neutra – +NH3CH2COO–.
A glicina foi descoberta em 1820, por Henri Braconnot, que ferveu gelatina em ácido sulfúrico. É produzida através do tratamento do ácido cloroacético com amoníaco:
ClCH2COOH + 2 NH3 → H2NCH2COOH + NH4Cl
Nos Estados Unidos da América e no Japão a glicina é produzida através da síntese do aminoácido de Strecker (usando formaldeído, cloreto de amónio e cianeto de potássio).
A glicina é um dos aminoácidos não-essenciais para a dieta humana, dado que é produzida pelo organismo a partir do aminoácido serina, sendo esta reacção catalisada pela enzima Serina hidroximetil transferase, usando o piridoxal fosfato como cofactor.
No fígado dos vertebrados, a síntese da glicina é catalisada pela glicina sintase:
CO2 + NH4+ + N5,N10-metilene-tetrahidrofolato + NADH + H+ → Glicina + THF + NAD+
A glicina é degradada de três formas. A via mais utilizada pelos animais e plantas envolve a glicina sintase:
Glicina + THF + NAD+ → CO2 + NH4+ + N5,N10-metilene-tetrahidrofolato + NADH + H+
A segunda via de degradação envolve dois passos. Primeiro dá-se a reacção inversa da biossíntese de glicina a partir da serina, usando a serina hidroximetil transferase. A serina é depois convertida a piruvato pela serina desidratase.
Na terceira via de degradação a glicina é convertida a glioxilato pela D-aminoácido oxidase. O glioxilato é posteriormente oxidado a oxalato pela lactato desidrogenase hepática numa reacção dependente de NAD+.
Nos eucariotas superiores um percursor chave para as porfirinas é sintetizado a partir da glicina e da succinil-coenzima A. Este aminoácido providencia a subunidade central C2N de todas as purinas.
A glicina é usada como aditivo na comida para os animais de estimação. No caso dos humanos, a glicina é usada como intensificador do sabor doce de certos alimentos. Também é usada em certos medicamentos para melhorar a sua absorção gástrica.
É usado como agente de tamponação em antiácidos, analgésicos e cosméticos.
A detecção de glicina no meio interestelar tem sido debatida. Em 2008, a molécula aminoacetonitrilo (similar à glicina) fora descoberta numa nuvem gigante de gás próxima do centro galáctico na constelação Sagitário pelo Instituto Max Planck. Em 2009 foi confirmada a presença de glicina numa amostra do cometa Wild 2, que fora capturada em 2004 pela sonda espacial Stardust, da NASA. Esta descoberta tem sido usada como argumento a favor da teoria da panspermia, que afirma que a vida na Terra surgiu de formas primitivas de vida que foram transportadas por meteoritos.
Fontes: Wikipédia; ChemSpider