As ergotamina, C33H35N5O5, é um ergopéptido pertencente ao grupo dos alcalóides e é uma micotoxina (toxinas produzidas por fungos). Possui uma estrutura similar à de vários neurotransmissores. Tem uma massa molar de 581,66 g / mol, um ponto de ebulição de 914,485ºC e uma densidade de 1,478.
É utilizada na medicina como terapêutico para as enxaquecas (por vezes combinada com cafeína). Os fungos que produzem esta toxina passaram a ser utilizados na medicina a partir do século XVI para induzir o parto, embora as incertezas na dosagem desencorajassem o seu uso. Foi isolada pela primeira vez por Arthur Stoll, em 1918.
O mecanismo de acção da ergotamina é complexo. A molécula apresenta semelhanças estruturais com neurotransmissores, como a seratonina, a dopamina e a adrenalina, e pode por isso ligar-se a vários receptores e funcionar como inibidor. O seu uso no tratamento das enxaquecas deve-se ao seu efeito vasoconstritor dos vasos sanguíneos intracraneanos extracerebrais, através da sua ligação ao receptor 5-HT1B e a inibição da ligação de neurotransmissores.
A ergotamina é um metabolito secundário e o alcalóide principal do fungo Claviceps purpuræ, bem como outros fungos da família Clavicipitaceæ. A sua biossíntese requer o aminoácido L-triptofano e o difosfato de dimetilalilo. Estes compostos são substratos da enzima dimetilalil-triptofano sintase (DMAT), que catalisa o primeiro passo da síntese. A biossíntese apresenta mais passos, nomeadamente a ação enzimática da metiltransferase e da oxigenase, dando origem à ergolina, e posteriormente ao ácido lisérgico. Este é substrato da lisergil péptido sintetase, a qual liga covalentemente o ácido lisérgico aos aminoácidos L-alanina, L-prolina e L-fenilalanina. Dão-se de seguida ciclizações, oxigenações/oxidações e isomerizações (espontâneas ou catalisadas por enzimas), dando origem à ergotamina.
Este alcalóide tem sido utilizado para tratar enxaquecas (dado que induz vasoconstrição) e para induzir o parto (uma vez que auxilia na contracção uterina). Também tem sido utilizada para diminuir as hemorragias uterinas pós-parto. No entanto, quando em grandes quantidades, esta pode levar à estase vascular e à ocorrência de tromboses e gangrena.
A ergotamina é o acalóide responsável pelo ergotismo, doença muito comum durante a Idade Média, uma vez que os fungos que a produzem se encontram frequentemente nos cereais. Crê-se que as suas características alucinogénicas tenham contribuído para o aparecimento de muitas das histórias relacionadas com criaturas mitológicas (lobisomens, bruxas, vampiros). Este composto também está associado a muitos efeitos adversos severos, nomeadamente a problemas do trato gastrointestinal, anginas e tonturas.
Fontes: Wikipedia; ChemSpider