A feniletilamina (PEA, Phenethylamine), cujo nome sistemático feniletan-2-amina e cuja fórmula molecular é C8H11N, é um alcalóide natural pertencente ao grupo das monoaminas e é o composto orgânico percursor de muitos outros compostos psicoactivos e estimulantes. Funciona como um neuro modulador, ou neurotransmissor, no centro nervoso central dos mamíferos. É sintetizada pelos seres vivos a partir do aminoácido fenilalanina por descarboxilação enzimática. Esta também pode ser encontrada em muitos outros organismos e alimentos, como o chocolate. É utilizada como terapêutico para controlo emocional, no entanto a sua ingestão por via oral é bastante ineficiente, dado que esta é convertida em ácido fenilacético pela enzima monoamina oxidase (MAO).
A feniletilamina é uma amina primária, cujo anel benzénico se encontra ligado à amina por um grupo etilo. À temperatura ambiente esta apresenta-se como um líquido incolor solúvel em água, etanol e éter. Tem uma massa molar de 121,18 g/mol e, tal como muitas outras aminas com massas molares reduzidas, apresenta um odor a peixe. Quando exposta ao dióxido de carbono atmosférico, esta forma um sal carbonado sólido. É extremamente básica (pKa = 9,83) e forma um sal cristalino com o ácido clorídrico, cujo ponto de fusão é 217ºC. A síntese da β-feniletilamina envolve a redução do cianeto de benzilo com hidrogénio em amoníaco líquido, na presença de níquel de Raney (grãos finos de uma liga de alumínio e níquel, que é utilizada como catalisador), à temperatura de 130ºC e à pressão de 13,8 MPa. Uma outra forma de síntese (e até mais conveniente) da β-feniletilamina é a redução do ω-nitroestireno com tetrahidroaluminato (LiAlH4) de lítio em éter.
Quando pura, a feniletilamina é um composto irritante e corrosivo. Provoca queimaduras a nível da pele e das mucosas do trato superior. É incompatível com ácidos, anidridos de ácido, agentes oxidantes fortes e dióxido de carbono. Apresenta uma dose letal relativamente baixa: em ratos, apresenta um DL50 de 300 mg/Kg; em peixes apresenta um DL50 de 32 a 46 mg/Kg. No entanto, de acordo com o teste de Ames, este composto não é mutagénico
A feniletilamina, similar à anfetamina, promove a libertação de noradrenalina e de dopamina. Concentrações endógenas anormalmente reduzidas estão relacionadas com a hiperactividade, enquanto que concentrações endógenas extremamente elevadas estão fortemente relacionadas com a incidência da esquizofrenia.
A feniletilamina, está fortemente relacionada com as hormonas associadas à paixão e ao desejo. O aumento da concentração desta no sistema nervoso central leva à libertação de noradrenalina e dopamina, responsáveis pela motivação e pela excitação. Foi a partir dos anos 80 que se começou a ver o chocolate como afrodisíaco, como estimulante e até como antidepressivo, dada a sua quantidade de feniletilamina.
MSDS: Feniletilamina – Sigma-Aldrich
Fonte: Wikipedia; Wikipedia – Dopamina; Wikipedia – Noradrenalina