A adrenalina (também conhecida por epinefrina, principalmente nos Estados Unidos da América), cuja fórmula é C9H13NO3, é uma hormona e um neurotransmissor. Desempenha muitas funções, tal como regular o ritmo cardíaco, o diâmetro dos vasos sanguíneos e alterações na expressão metabólica; a sua libertação está relacionada com a resposta de stress do sistema nervoso simpático. Em termos químicos, a adrenalina pertence ao grupo das catecolaminas. Apresenta-se, nas condições ambiente, como um pó branco cristalino, com um ponto de fusão de 216-219ºC, uma poder rotatório específico de -52º, uma densidade de 1,28 e uma massa molar de 183,204 g/mol. É produzida em alguns neurónios do sistema nervoso central, e em algumas células da medula adrenal a partir dos aminoácidos fenilalanina e tirosina.
A adrenalina é muito utilizada no que diz respeito à Medicina: paragem cardíaca, choque anafiláctico, hemorragia superficial. Também tem sido utilizada ao longo da História como tratamento para o broncospasmo e hipoglicemia, porém actualmente são usados derivados sintéticos desta. Além do mais, esta é usada é adicionada às formas injectáveis de várias anestesias, para que provoque vaso-constrição e para que abrande a absorção do anestésico, prolongando o seu efeito.
A adrenalina apresenta alguns efeitos adversos: palpitações, taquicardia, ansiedade, dores de cabeça, tremores, hipertensão e edema pulmonar agudo.
Como hormona e neurotransmissor, a adrenalina atua em quase todos os tecidos. A sua acção varia de acordo com o tipo de tecido e a expressão dos receptores adrenérgicos do tecido.
É um agonista não-selectivo de todos os receptores adrenérgicos, incluindo os subtipos α1, α2, β1, β2 e β3. A sua ligação a receptores tipo α inibe a secreção de insulina pelo pâncreas, estimula a glicogenólise no fígado. A ligação a receptores tipo β estimula a secreção de glucagon pelo pâncreas, estimula a secreção da hormona adrenocorticotrópica (ACTH) pela glândula pituitária, e estimula a lise de lípidos no tecido adiposo. Todas estas alterações levam a um aumento dos níveis de glucose e de ácidos gordos no sangue, proporcionando maior fonte de energia ao organismo.
A adrenalina é sintetizada na medula das glândulas adrenais num processo enzimático que converte o aminoácido tirosina numa série de intermediários e, em última instância, adrenalina. A tirosina é oxidada a L-DOPA, que é subsequentemente descarboxilada a dopamina. A oxidação desta leva à noradrenalina, que é metilada a adrenalina. Também é sintetizada nos neurónios adrenérgicos via metilação da amina primária noradrenalina pela feniletanolamida N-metiltransferase.
Nas células hepáticas, a adrenalina liga-se a receptores β, levando a alterações na conformação da proteína G, permitindo a adenil ciclase, convertendo-se ATP em cAMP.
O principal desempenho da adrenalina corresponde À resposta a stress, tal como ameaça física, barulho, luz intensa e elevada temperatura ambiente.
A ACTH e o sistema nervoso simpático estimulam a síntese de precursores da adrenalina através da potenciação da actividade da tirosina hidroxilase e da dopamina- β-hidroxilase, importantes para a síntese de catecolaminas. Também estimula o córtex adrenal a libertar cortisol, que estimula a síntese de adrenalina nas células chromaffin.
Ao contrário de muitas outras hormonas, esta (assim como outras catecolaminas) não realiza feedback para inibir a sua síntese.
A adrenalina pode ser sintetizada pela reacção do catecol (1) com cloreto de cloroacetilo (2), seguido da reacção com metilamina para formar a cetona (4), que é depois reduzida (5). A mistura racémica pode ser separada usando-se ácido tartárico.
Fontes: Wikipédia; ChemSpider