A molécula desta semana é a nicotina, um composto bastante conhecido presente nas folhas da planta do tabaco do género Nicotiana, como a Nicotiana Tabacum (que surpreendentemente é da mesma família das batatas – Solanaceae).
Estrutura e propriedades
Nome IUPAC: 3-[(2S)-1-metilpirrolidin-2-il]piridina
Formula estrutural: [latex]C_{10}H_{14}N{2}[/latex]
Massa molar : 162.12 g/mol
Ponto de fusão: -79 °C
LD50 – 30-60 mg/kg
Esta molécula é um alcalóide parassimpaticomimético bastante potente que à temperatura ambiente existe sob a forma de um líquido
oleoso miscível com água, tendo também propriedades higroscópicas. Sendo uma base nitrogenada quando misturada com ácidos forma sais, usualmente sóluveis em água.
É um composto opticamente activo, tendo dois enatiómeros mas apenas o enantiómero L (levogiro) é encontrado naturalmente.
É metabolizada no fígado.
Biosíntese
Tal como maior parte dos processos biossíntéticos a síntese da nicotina envolve a execução de uma grande cadeia de reacções celulares, existindo várias dessas cadeias. Abaixo está representada uma delas:
Usos
Aquando da sua descoberta em 1560 pelo botanista francês Jean Nicot de Villemain, este composto era considerado como uma droga miraculosa, provavelmente devido aos seus efeitos sedativos e estimulantes, e também como um método de assassínio.
Antes de ser usada para recreação como actualmente a nicotina era usada como insecticida sob a sua forma de Sulfato de nicotina (e vai continuar a ser usada como tal no Estados Unidos até 2014), que entretanto foi retirado de maior parte dos mercados devido à existencia de outros pesticidas mais baratos e menos tóxicos para mamíferos.
Ironicamente o principal uso actual para a nicotina é o tratamente terapêutico do vicio do tabaco, sendo administrada de inúmeras formas (pensos adesivos, dispersão gasosa, pastilhas, etc).
