Um pouco atrasada, mas cá está a molécula desta semana!

 

Estrutura e propriedades

 

Formula estrutural: [latex]C_{10}H_{16}O[/latex]

Massa molar : 152.23 g mol⁻¹

Ponto de fusão: 175-177 °C

Ponto de ebulição: 204 °C

A cânfora no seu estado puro é um sólido branco, algo ceroso, com um aroma intenso e bastante característico, pertencendo à classe dos terpenos. É encontrada naturalmente em abundância na madeira do canforeiro (Cinnamomum camphora) e de Dryobalanops, existindo tambem, em pequenas quantidades, nas folhas de alecrim (também conhecido como rosmaninho, Rosmarinus officinalis).

É pouco solúvel em água (2.5 g/L) e muito solúvel em solventes orgânicos (2500 g/L em acetona, por exemplo). Sublima-se facilmente, tendo uma baixa pressão de vapor (4 mmHg a 70 °C)

 

 

Sintese

 

A síntese desta molécula so foi descoberta em 1903 por  Gustaf Komppa, sendo até à data apenas extraída das plantas referidas anteriormente. A síntese proposta por Komppa era muito complexa e não originava cânfora directamente, apenas o ácido canfórico que podia depois ser convertido. Pouco depois da publicação de Komppa,  William Perkin publicou uma outra via de síntese menos complicada, originando a sua produção industrial a partir de 1907.

 

Na actualidade a cânfora é produzida a partir do alfa-pineno que é obtido por destilação fraccionada da terebentina, do qual é o principal constituinte (a terebentina é produzida a partir da resina de coníferas, sendo muito usada na insdústria das tintas como solvente).

Nesta síntese o alfa-pineno é convertido em canfeno tendo como solvente ácido acético glacial e um catalisador ácido forte. O canfeno sofre entao um rearranjo de  Wagner-Meerwein, sendo convertido ao catião isobornil, que é capturado por acetato dando origem a acetado de isobornil. Este composto é então hidrolisado a isoborneol e posteriormente oxidado dando finalmente origem à cânfora, numa mistura racémica.

 

Também pode ser efectuada uma biossíntese da cânfora pelo processo descrito a seguir:

 

 

 

Usos

A cânfora é actualmente usada para vários fins bastante diversos:

 

• Como repelente de insectos
• Como substãncia anti-microbial
• Embalsamamento
• Fogo de artifício
• Agente anti-ferrugem
• Preservação de pequenos insectos
• Na culinária, especiamente em doces e rebuçados

 

Também é muito usada medicinalmente – esta molécula é facilmente absorvida através da pelo produzindo um efeito refrescante similar ao do mentol, tendo um ligeiro efeito anestésico e anti-microbial. É normalmente aplicada topicamente através de gel ou de creme. Também pode ser admistrada oralmente em pequenas quantidades (<50mg) para tratar ligeiros sintomas de coração e cansaço.

É importante referir que dada a sua grande absorção pelo nosso organismo a cânfora pode ser bastante tóxica, tendo uma dose letal que varia entre 50-500 mg/Kg (via oral). Geralmente bastam 2 gramas para provocar uma tóxicidade séria e 4 gramas é normalmente letal.