O benzaldeído ou aldeído benzóico (C6H5-CHO, ou C7H6O) é um composto orgânico formado por um anel de benzeno com um grupo aldeído. É o aldeído aromático mais simples, e é um dos mais utilizados na indústria. Este composto apresenta um odor semelhante ao das amêndoas. Além de ser usado como um aromatizante em alimentos, é também usado em perfumes, na indústria dos corantes e possui uso farmacológico. Na verdade, benzaldeído é o principal componente do óleo de amêndoas amargas e pode ser extraído de uma série de outras fontes naturais.
O benzaldeído é um líquido incolor, viscoso, com uma massa molar de 106,12 g/mol, uma densidade de 1,0415, um ponto de fusão de -26°C, um ponto de ebulição de 178,1°C e uma solubilidade em água de 3 g/L.
Foi extraído pela primeira vez de amêndoas amargas em 1803, pelo farmacêutico francês Martrès. Foi sintetizado pela primeira vez em 1832, por Friedrich Wöhler e Justus von Liebig.
O benzaldeído pode ser obtido através de diversos processos. Actualmente a cloração na fase líquida e a oxidação do tolueno são os principais métodos. Inúmeros outros métodos têm sido desenvolvidos, como a oxidação parcial do álcool benzílico, a hidrólise alcalina do diclorometilbenzeno e a carbonilação do benzeno. Benzaldeído pode ser sintetizado a partir do cinamaldeído, obtido a partir do óleo de canela, por refluxo em solução aquosa/alcoólica entre 90°C e 150°C, com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) de 5 até 80 horas, seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído.
As amêndoas, os alperces, as maçãs e os caroços das cerejas contêm quantidades significativas de amigdalina. Este glicosídeo degrada-se por catálise enzimática, originando benzaldeído, ácido cianídrico e duas moléculas de glucose.
Na presença de oxigénio, o benzaldeído é convertido a ácido benzóico, que é uma impureza comum nas amostras de laboratório. O álcool benzílico pode ser produzido através do benzaldeído, por hidrogenação. A reacção do benzaldeído com acetato de sódio anidro e anidrido acético leva à formação de ácido cinâmico, enquanto que o cianeto de potássio em solução alcoólica pode ser utilizado para catalisar a condensação do benzaldeído em benzoína. O benzaldeído sofre desprotonação quando tratado por uma solução alcalina concentrada (reacção de Cannizzaro): uma molécula do aldeído é reduzida ao álcool correspondente, e uma segunda molécula deste é simultaneamente oxidada a benzoato de sódio.
O benzaldeído é muito utilizado como precursor para muitos outros compostos orgânicos, sendo usado tanto na indústria farmacêutica, como na produção de aditivos para plásticos. A tinta verde malaquite é preparada a partir do benzaldeído e da dimetilanilina. É também o precursor de certas tintas de acridina. Através da condensação aldólica, o benzaldeído é convertido em derivados do cinamaldeído e do estireno. A síntese do ácido mandélico é iniciada a partir do benzaldeído:
Primeiro o ácido cianídrico é adicionado ao benzaldeído. O nitrilo resultante é subsequentemente hidrolisado em ácido mandélico.
O benzaldeído tem sido usado como repelente de abelhas, sendo utilizado para conduzir as abelhas para fora das colmeias, aquando a recolha do mel.
Fonte: Wikipédia