O ácido 1-naftaleneacético (NAA) é um composto orgânico com fórmula C10H7CH2COOH. O NAA é uma hormona vegetal sintética, pertencente ao grupo das auxinas e é um dos constituintes de muitos produtos comerciais de enraizamento de plantas. Trata-se de um regulador de crescimento usado na propagação vegetativa e em cultura de células vegetais, responsável por induzir o crescimento de estruturas radiculares.
A hormona NAA não existe na Natureza e, tal como todas as auxinas, é tóxica para a s plantas em elevadas concentrações. Trata-se de um composto sólido incolor/branco, solúvel em solventes orgânicos. Também é solúvel em água, apresentando uma solubilidade de 0,38 g/L (17ºC). Tem uma massa molar de 186,21 g/mol e um ponto de fusão de 135ºC. Possui um grupo carboximetil (CH2COOH) na posição 1 do anel naftaleno, tendo por isso um carácter ácido (pKa = 4,24). É um composto que pode ser facilmente detetado por HPLC-MS/MS (HPLC – espectroscopia de massa em tandem).
O NAA é muito usado em agricultura. É considerado apenas como ligeiramente tóxico mas, quando em concentrações mais elevadas, pode ser tóxico para animais. Este composto potencia grandemente a formação de fibras de celulose nas plantas, quando usada em conjunto com ácido giberélico. Também é conhecida por prevenir a queda prematura dos frutos. É também aplicada após a fertilização. No entanto, grandes quantidades desta auxina podem ter efeitos negativos, como inibição do crescimento e desenvolvimento das culturas. Para que se obtenham os efeitos desejáveis nas plantas, o NAA deve ser aplicado numa concentração de 20 a 100 µg/mL. O NAA presente no ambiente pode sofrer oxidação por radicais hidroxilo e radicais sulfato. As reacções radicalares do NAA com radicais sulfato originam um intermediário naftil-metilo.
Na micropropagação de diversas plantas o NAA é aplicado em meios de cultura para induzir a formação de raízes. Também pode ser aplicado por vaporização deste composto nas plantas. É proibido em muitas regiões o seu uso em elevadas quantidades, devido aos potenciais efeitos negativos que pode provocar.
Fonte: Wikipédia