O glutaraldeído, CH2(CH2CHO)2, é um composto orgânico muito usado para desinfectar equipamento médico, sendo também utilizado no tratamento de águas residuais. É um líquido oleoso límpido, com um odor pungente, que se encontra principalmente sobre a forma de solução aquosa, apresentando os grupos aldeído hidratados. Possui uma massa molar de 100,12 g / mol, um ponto de fusão de -14ºC, um ponto de ebulição de 101ºC e uma densidade de 1,06. É um composto estável, porém incompatível com ácidos fortes, bases fortes ou agentes oxidantes fortes e deve ser mantido a baixas temperaturas. É corrosivo para a pele, olhos e pulmões; e é tóxico, em especial para a os seres vivos dos meios aquáticos. No entanto não há evidências de possuir propriedade carcinogénica.
O glutaraldeído é produzido industrialmente pela oxidação do ciclopenteno e pela reacção de Diels-Alder da acroleína com o éter metil-vinílico, seguida de hidrólise.
Tal como outros dialdeídos (e.g. glioxal), este não existe na forma de dialdeído livre, mas sim na forma hidratada, adquirindo diversas estruturas.
Equilíbrio das estruturas da forma hidratada do glutaraldeído.
O glutaraldeído monomérico pode polimerizar por condensação aldol, originando poli-glutaraldeído α,β-insaturado. Esta reacção ocorre normalmente a valores altos de pH (meio alcalino).
Soluções de glutaraldeído de 0,1% a 1,0% são usadas como desinfectantes e como preservantes para armazenamento por longos períodos de tempo. É também usado em microscopia electrónica como agente fixador. Este mata rapidamente as células por realizar o cross-linking das proteínas. Outra aplicação do glutaraldeído é a inactivação de toxinas bacterianas, também por cross-linking de proteínas, consistindo nas vacinas toxóides (e.g. o componente toxóide da vacina Boostrix Tdap produzida pela empresa GlaxoSmithKline). Uma solução de glutaraldeído a 10% (m/m) é ainda vendida comercialmente para a remoção de verrugas.
O glutaraldeído é frequentemente utilizado em aplicações bioquímicas, como substância amino-reactiva. O estado oligomérico das proteínas pode ser avaliado através desta aplicação. É também utilizado em SDS-PAGE para fixar proteínas e péptidos, antes da coloração.
O glutaraldeído é também um dos componentes do fluido usado para fracturação hidráulica – fracking – técnica usada na prospecção de petróleo e gás natural. É também um aditivo – um biocida – impedindo o desenvolvimento de bactérias que interferem com a criação de poços de petróleo e de gás natural.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider