A isoleucina (cuja abreviatura é Ile, ou I) é um aminoácido com fórmula química CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH. É um aminoácido proteogénico essencial, uma vez que o ser humano não o sintetiza, pelo que é necessária a sua ingestão. É codificado pelos codões AUU, AUC e AUA.
Dada que a sua cadeia lateral consiste numa cadeia alifática, a isoleucina é classificada como um aminoácido hidrofóbico. Juntamente com a treonina, esta é um dos dois aminoácidos mais comuns que têm uma cadeia lateral que é quiral, pelo que existem quatro estereoisómeros de isoleucina. No entanto, a isoleucina apenas existe na forma do enantiómero ácido (2S,3S)-2-amino-3-metilpentanóico.
No seu estado puro, a isoleucina é um composto sólido cristalino, com uma massa molar de 131,17 g / mol e uma temperatura de fusão de 284 ºC. Os esterioisómeros L têm um sabor amargo, enquanto os estereoisómeros têm um sabor doce. Tal como a maioria dos aminoácidos, a isoleucina possui dois valores de pKa: 2,26 do grupo ácido carboxílico; 9,60 do grupo amina. Tem um valor de pI de 6,02.
Sendo um aminoácido essencial, a isoleucina tem que ser ingerida. Em plantas e alguns microrganismos, está é sintetizada através de vários passos, começando a partir do ácido pirúvico e do alfa-cetoglutarato.
A isoleucina é tanto um aminoácido glucogénico, como um aminoácido cetogénico. Depois da transaminação com alfa-cetoglutarato, esta pode ser convertida tanto a succinil-CoA, e ser utilizada no ciclo dos ácidos tricarboxílicos (ciclo de Krebs) para oxidação, como a oxaloacetato, para a gluconeogénese. Também pode ser convertido a Acetil-CoA, e ser utilizada no ciclo de Krebs, uma vez que este condensa-se com oxaloacetato para formar citrato. Nos mamíferos, a Acetil-CoA não pode ser reconvertida a carboidratos, mas pode ser usada na síntese de corpos cetónicos ou ácidos gordos.
A biotina, muitas vezes referida como vitamina B7, ou vitamina H, desempenha um papel fundamental no catabolismo da isoleucina (assim como o da leucina). Sem biotina, o corpo humano não consegue metabolizar este aminoácido. Isto pode levar a muitos problemas fisiológicos relacionados com a manutenção dos músculos, síntese proteica, metabolismo dos lípidos e metabolismo dos ácidos gordos, assim como problemas cognitivos. No entanto, mesmo não sendo produzida no nosso organismo, a isoleucina é armazenada em grandes quantidades, sendo obtida por ingestão de alimentos com alto teor proteico.
A isoleucina pode ser sintetizada num procedimento que envolve múltiplos passos, iniciando-se com a reacção do 2-bromobutano com dietilmalonato.
Este aminoácido fora descoberto pela primeira vez pelo químico alemão Felix Ehrlich, que o descobriu na hemoglobina, em 1903.
Fontes: Wikipédia; Wikipédia – dados termodinâmicos