A serina (cuja abreviatura é Ser ou S) é um aminoácido proteogénico com fórmula HOCH2CH(NH2)COOH. Os codões que a codificam são UCU, UCC, UCA, UCG, AGU e AGC. Dado que possui na sua cadeia lateral um grupo hidroxilo, a serina é um aminoácido polar. Apenas o seu estereoisómero L existe na natureza. Além disso, este aminoácido é não-essencial para a dieta humana, uma vez que é sintetizado pelo organismo a partir de outros metabolitos, incluindo glicina. A serina foi obtida pela primeira vez a partir da seda, em 1865. O seu nome provém da palavra latina correspondente a seda, sericum.
A serina, no seu estado puro, é um sólido cristalino branco (pode aparecer sob a forma de cristais, ou sob a forma de pó), possuindo uma massa molar de 105,09 g / mol. A L-serina tem um sabor doce, com um ligeiro sabor a umami e amargo quando em grandes concentrações. É solúvel em água e tem uma densidade de 1,603. Tem um ponto de fusão (correspondente ao ponto de decomposição) de 246 ºC. Tem dois valores de pKa: 2,21 para o grupo carbonilo; 9,15 para o grupo amina. Tem um ponto isoeléctrico de 5,68.
S-serina (esquerda) e R-serina (direita), nas formas de zwitterião, a pH neutro.
A biossíntese da serina inicia-se com a oxidação do 3-fosfoglicerato a 3-fosfohidroxipiruvato, havendo uma conversão simultânea de NAD+ a NADH. A aminação redutora desta cetona, seguida de hidrólise, dá origem a serina. A enzima serina hidroximetiltransferase cataliza as conversões reversíveis simultâneas de L-serina a glicina (clivagem retro-aldol) e de 5,6,7,8-tetrahidrofolato (THF) a 5,10-metilenetetrahidrofolato (hidrólise).
Este composto também pode ser obtido naturalmente quando radiação UV incide sobre gelos simples, como uma combinação de água, metanol, cianeto de hidrogénio e amoníaco, o que sugere que pode ser facilmente produzido nas regiões mais frias do Espaço.
Na Indústria, a L-serina é produzida por fermentação. Em laboratório, a mistura racémica de serina (iguais quantidades de L-serina e D-serina) pode ser preparada a partir de acrilato de metilo através de vários passos:
A serina é importante no metabolismo, dado que participa na biossíntese de purinas e pirimidinas. É o percursor de vários aminoácidos, incluindo glicina e cisteína, e triptofano em bactérias. É também o percursor de muitos outros metabolitos, incluindo esfingolípidos e folato, que é o principal dador de parcelas de um carbono em biossíntese.
A serina desempenha um papel importante na função catalítica de muitas enzimas. Esta existe em muitos dos insecticidas: o resíduo de serina liga-se ao centro activo da acetilcolina esterase, inibindo completamente esta enzima e bloqueando a transmissão dos sinais eléctricos nas fendas sinápticas.
Como constituinte (resíduo) de muitas proteínas, a sua cadeia lateral pode sofrer O-glicosilações, as quais podem estar funcionalmente relacionadas com a diabetes.
Este é um dos três resíduos de aminoácidos que são comummente fosforilados por cinases em termos de sinalização celular em eucariotas.
A D-serina, que é sintetizada no cérebro pela enzima serina racemase a partir da L-serina, serve tanto como neurotransmissor, como gliotransmissor, coactivando receptores NMDA, permitindo que estes abram quando também se liga glutamato. A D-serina é um agonista potente do local de ligação da glicina nos receptores de glutamato do tipo NMDA. É o segundo D-aminoácido natural identificado no organismo humano.
A serina pode formar aglomerados octaméricos. Estes aglomerados foram descobertos pela primeira vez através de espectroscopia de massa. A ionização de um aerossol de serina em metanol resulta num espetro de massa com um pico de 841, correspondendo ao catião Ser8+H+. Aglomerados com tamanhos diferentes são virtualmente ausentes, pelo que o número oito é considerado um número mágico. O mesmo octâmero também pode ser obtido por evaporação rápida de uma solução de serina numa superfície metálica quente (200 – 250 ºC) ou por sublimação de serina sólida. Estes aglomerados estão implícitos na origem da homoquiralidade, uma vez que possuem preferências quirais bastante fortes: uma mistura racémica de serina produz uma quantidade mínima de octâmeros e, com soluções que contenham ambos os enantiómeros, formam-se grandes quantidades dos dois tipos de aglomerados homoquirais D-Ser8 e L-Ser8. São por isso muito citadas por mimetizarem as condições pré-bióticas.
A transmissão quiral dá-se pelas chamadas reacções de substituição de aglomerados de serina. Nestas reacções, um monómero de serina de um aglomerado pode ser substituído por uma outra molécula pequena que seja biologicamente relevante: a Ser8 reage com glucose, dando origem a um aglomerado de Ser6 + Glc3 + Na+; além disso, um aglomerado de L-glucose sintética com Ser8 é menos abundante que os aglomerados que possuem a D-glucose biológica.
Fontes: Wikipédia – Serina; Wikipédia – Aglomerados de serina; ChemSpider