A trietilamina é um composto químico com fórmula N(CH2CH3)3, comummente abreviada de Et3N. Também pode aparecer com a denominação de TEA, no entanto esta abreviação deve ser usada com cautela, para que não seja confundida com a trietanolamina ou o tetra-etilamónio.
Trata-se de um composto líquido volátil e inflamável com um forte odor a peixe e a amoníaco. A trietilamina (C6H15N) tem uma massa molecular de 101,19 g/mol, um ponto de fusão de -115ºC, um ponto de ebulição de 88,8ºC e uma densidade relativa de 0,7255. Tem uma solubilidade e um pKa em água de 112 g/L (20ºC) e de 10,75, respectivamente. O seu pKa em DMSO é de 9,00. A temperaturas superiores a 215ºC, a trietilamina entra em auto-ignição. Tem uma capacidade calorífica específica de 216,43 J K-1 mol-1, uma entalpia padrão de formação de -169 KJ/mol e uma entalpia padrão de combustão de -4,37763 a -4,37655 MJ/mol. Tem uma pressão de vapor de 6,899-8,506 KPa e uma constante de Henry (kH) de 66 µmol Pa-1 Kg-1.
Este composto é extremamente destrutivo para os tecidos das membranas mucosas e para o trato respiratório superior, os olhos e a pele. Pode provocar espasmos, inflamação e edema da laringe, brônquios, pneumonite, edema pulmonar, sensação de queimadura, tosse, respiração ruidosa, laringite, respiração superficial, dor de cabeça, náusea e vómitos. Os valores de DL50 oral (em ratos) e dérmico (em coelhos) são 730 mg/Kg e 580 mg/Kg, respectivamente.
A trietilamina é preparada por alquilação do amoníaco com etanol:
NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Este composto é muito utilizado em síntese orgânica, nomeadamente nas condensações de cloretos de acilo com aminas ou álcoois, servindo para o quenching do HCl libertado aquando da reacção:
R2NH + R’C(O)Cl + Et3N → R’C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Além de ser usada na síntese de ésteres e de amidas, ela é também usada como catalisador na formação de espumas de uretano e resinas epóxi. No entanto, esta é usada principalmente para formar compostos de amónio quaternários na indústria têxtil e sais de amónio quaternário de corantes. É ainda um catalisador e um neutralizador de ácido nas reacções de condensação na síntese de fármacos, pesticidas e outros compostos químicos.
O bicarbonato de trietilamónio (TEAB) é usado nas cromatografias de fase reversa, normalmente em gradiente de concentração, para purificar nucleótidos e outras biomoléculas.
Fontes: Wikipédia | Sigma-Aldrich