A formamida, também conhecida por metanamida, é uma amida derivada do ácido fórmico.
Com fórmula molecular CH3NO, a formamida é um líquido transparente oleoso, miscível com água e tem um ligeiro odor amoniacal. Tem uma massa molar de 45,04 g/mol, um ponto de fusão de 2ºC, uma densidade relativa de 1,133 e um pH de 4 para concentrações de 10 a 200 g/L, a 20ºC. Começa a sofrer decomposição a partir dos 180ºC, decompondo-se em monóxido de carbono (CO) e de amoníaco (NH3), mas quando é fortemente aquecida, a formamida decompõe-se em cianeto de hidrogénio e vapor de água. É uma molécula estável, polar, com capacidade de solvatação de muitos compostos iónicos, mas também de resinas e de plastificantes. No entanto, quando em contacto com agentes oxidantes fortes, pode tornar-se inflamável ou explosiva. É incompatível com ácidos fortes, bases fortes, agentes oxidantes fortes, latão, cobre, bronze e iodo.
Trata-se de um composto carcinogénico, apresentando também toxicidade reprodutiva e altamente corrosivo para os olhos e pele. Apresenta um DL50 de 6000 mg/Kg, quando ingerida por via oral, e de 4600 mg/Kg, quando injectada por via intraperitonial.
É um químico usado como matéria-prima para a produção das sulfonamidas e outros fármacos, herbicidas, pesticidas e de cianeto de hidrogénio. Tem sido usado como amaciador de papel e de fibras.
No passado, fazia-se ácido fórmico com amoníaco para produzir formato de amónio, que originava posteriormente formamida por aquecimento.
Mais tarde, a amonólise do formato de etilo passou a ser usada para a produção da formamida, por ter um maior rendimento:
HCOOCH2CH2 + NH3 → HCOONH2 + CH3CH2OH
Atualmente, o processo industrial de produção de formamida envolve tanto a reacção direta do monóxido de carbono com amoníaco (1), como o processo de dois passos que envolve a amonólise do formato de metilo (produzido a partir de monóxido de carbono e metanol) (2), com a possibilidade de se regenerar o formato de metilo fazendo-se reagir o metanol libertado com monóxido de carbono (3).
(1) CO + NH3 → HCONH2
(2) HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
(3) CO + CH3OH → HCOOCH3
A formamida é também um dos constituintes das misturas de vitrificação crioprotetora usada na criopreservação de tecidos e órgãos. É também usada como estabilizador do RNA em géis de electroforese. Nas electroforeses capilares, é usada por estabilizar cadeias (simples) de DNA desnaturado.
Este composto tem sido usado como um solvente alternativo para a automontagem electrostática de nanofilmes poliméricos, bem como para preparar aminas primárias a partir de cetonas, através dos seus derivados N-formil, usando a reacção de Leuckart.
A formamida tem sido ainda proposta como um possível solvente alternativo que possa estar na base de formas de vida diferentes das conhecidas até à data. A ideia de que formas de vida extraterrestres poderão estar associadas a outros solventes além da água tem sido tida em consideração. A possibilidade de ser obtida a partir da reacção do cianeto de hidrogénio com água, o seu grande momento dipolar, a sua elevada capacidade de solvatação e a sua miscibilidade com água fazem deste composto um bom candidato para mecanismos bioquímicos alternativos aos que compõem a vida na Terra.
A síntese pré-biótica das bases azotadas que compõem os ácidos nucleicos a partir de moléculas simples como a formamida é já conhecida pela comunidade científica por mais de cinquenta anos. Estudos recentes têm mostrado que, a reacção de moléculas como a formamida com radicais livres origina guanina, hipoxantina, purina e adenina, sem necessitar de solventes, e parecem funcionar em condições similares às do meio interestelar. Estes resultados levam a crer que esta via de síntese radicalar poderá estar na origem das moléculas orgânicas presentes tanto na atmosfera como na superfície da lua de Saturno, Titã.
Também já foi demonstrado que a guanina pode ser produzida a partir de formamida, a 130ºC e na presença de radiação ultravioleta.
Fontes: Wikipédia – formamida | Wikipédia – Hypothetical types of biochemistry | ChemSpider | Sigma Aldrich