O salicilato de metilo, cuja fórmula química é C8H8O3, é um éster produzido por muitas plantas, em particular pelas plantas do género Gaultheria. É também produzido sinteticamente e usado como fragrâncias, em alimentos e em linimentos. Foi isolado pela primeira vez, a partir da planta Gaultheria procumbens, em 1843 pelo químico francês , que o identificou como um éster de ácido salicílico e metanol.
Gaultheria procumbens
O salicilato de metilo é um líquido incolor (ou com uma ligeira tonalidade amarelada) e com um odor característico. Tem uma massa molar de 152,15 g/mol, um ponto de fusão de -8,6ºC e um ponto de ebulição de 222ºC, decompondo-se aos 340-350ºC. Tem uma densidade de 1,174, um índice de refracção de 1,538 e uma pressão parcial de vapor de 1 mmHg (54ºC). Tem uma solubilidade em água de 0,639 g/L (21ºC) e uma solubilidade em acetona de 10,1 g/g (30ºC). Trata-se de um composto miscível em dietil-éter e em etanol.
Muitas plantas produzem salicilato de metilo em quantidades muito reduzidas, no entanto existem algumas que o produzem em maiores quantidades: algumas plantas do gémero Gaultheria, incluindo Gaultheria procumbens; algumas espécies do género Betula, particularmente as do sugbénero Betulenta, como B. lenta; todas as espécies do género SpiraeAuguste André Thomas Cahoursa, também conhecidas como ulmárias. Este composto é produzido, muito provavelmente, como mecanismo de defesa contra herbívoros. Se uma planta for atacada por algum insecto herbívoro, a libertação deste composto pode servir para atraír insectos benéficos que irão matar a praga. Além da sua toxicidade, o salicilato de metilo também pode ser usado pelas plantas como feromona para avisar plantas vizinhas da presença de patogénios, como o vírus do mosaico do tabaco.
Embrião de galinha tratado com azul de metileno para corar o esqueleto; posteriormente, foi lavado com etanol e tratado com salicilato de metilo para tornar os tecidos transparentes.
O salicilato de metilo também pode ser sintetizado, por esterificação do ácido salicílico com metanol. O salicilato de metilo comercializado é sintetizado em laboratório, mas no passado era obtido por destilação de galhos de Betula lenta ou de Gaultheria procumbens.
O salicilato de metilo tem sido utilizado, em concentrações elevadas, como analgésico e rubefaciente em linimentos para tratar dores musculares e das articulações, sendo mais eficiente nos casos de dor aguda do que nas situações crónicas.
Em concentrações baixas (inferiores a 0,04%), este tem sido usado como aromatizante nas pastilhas elásticas. Quando misturado com açúcar e seco, esta composto torna-se uma fonte de triboluminescência.
É ainda um dos constituintes do elixir Listerine®, funcionando como agente antisséptico.
Também tem sido usado como fragrância para mascarar o odor de alguns pesticidas de organofosfato e como agente atractor de abelhas Euglossini macho.
Este composto tem ainda aplicação na microscopia e na imunohistoquímica, para remover o excesso de pigmentos das amostras de tecidos animais ou vegetais.
É também usado como agente de transferência, para produzir uma cópia manual de uma imagem numa superfície.
A aplicação deste composto em borrachas antigas permite restaurar as suas propriedades elásticas originais, sendo usado principalmente em impressoras e nos pneus de carrinhos eléctricos.
Na sua forma pura, o salicilato de metilo é tóxico, especialmente quando ingerido. Uma colher de chá (5mL) de salicilato de metilo contém 7g de salicilato, o que corresponde a a mais de 23 pastilhas de aspirina de 300mg. A menor dose letal publicada foi de 101 mg/Kg corporal em adultos humanos. A maioria dos incidentes de intoxicação por salicilato de metilo resulta no abuso da aplicação dos tópicos analgésicos, especialmente nas crianças. O salicilato pode ser quantificado no sangue, plasma ou soro para confirmar diagnósticos de envenenamento.
Fonte: Wikipédia | ChemSpider