O luminol (C8H7N3O2) é um composto químico versátil que apresenta quimiluminescência quando misturado com um agente oxidante apropriado. O brilho de cor azul forte dissipa-se em cerca de 30 segundos. É usado pelas ciências forenses para detetar vestígios de sangue nas cenas do crime, dado reagir na presença do ferro que é encontrado na hemoglobina. É também usado em Biologia celular, tanto na detecção de cobre, ferro e cianetos, como na realização de Western-blots, em que o efeito do luminol é registado por recurso a um filme fotográfico ou por um detetor digital.
O luminol, cujo nome segundo a IUPAC é 5-amino-2,3-diidroftalazina-1,4-diona, é um sólido cristalino amarelado. Trata-se de um composto estável, combustível, com uma massa molar de 177,16 g/mol e um ponto de fusão de 319ºC. É solúvel na maioria dos solventes orgânicos polares, no entanto é insolúvel em água.
O luminol pode ser sintetizado por fosforescência reversa, num processo de dois passos: primeiramente, hidrazina é aquecida com ácido 3-nitroftálico num solvente com um ponto de ebulição elevado (e.g. trietilenoglicol), resultando numa reacção de condensação, com perda de água, formando 3-nitroftalidrazida; depois é realizada uma redução do grupo nitro a um grupo amina com ditionito de sódio, via um intermediário hidroxilamina, que leva à produção do luminol.
O luminol foi sintetizado pela primeira vez na Alemanha, em 1902, mas o composto só foi designado por “luminol” em 1934.
Para apresentar luminescência, o luminol tem que ser activado por um agente oxidante. Normalmente usa-se uma solução aquosa de peróxido de hidrogénio contento iões hidróxido como activador. Na presença de um catalisador como ferro ou periodato, o peróxido de hidrogénio é decomposto em água e oxigénio.
No laboratório, por norma, usa-se como catalisador hexacianoferrato (III) de potássio ou periodato de potássio. Nas investigações forenses, o catalisador é o ferro presente no grupo heme da hemoglobina. Outras enzimas de uma variedade de sistemas biológicos podem também catalisar a decomposição do peróxido de hidrogénio.
Quando o luminol reage com o hidróxido presente na solução, o luminol converte-se à sua forma dianiónica. O oxigénio originado da decomposição do peróxido de hidrogénio reage depois com esta forma dianiónica. O produto desta reacção, um peróxido orgânico, é muito instável e é formado a partir da perda de azoto molecular. O estado tripleto deste intermediário rapidamente se converte ao estado singleto, que retorna à forma dianiónica, emitindo energia sob a forma de luz.
O luminol é usado em investigação de cenas do crime para procurar vestígios de sangue, mesmo que tenha sido previamente limpo ou removido. A quantidade de sangue necessária para que ocorra reação é muito reduzida quando comparada com a quantidade de luminol, o que permite a detecção de quantidades residuais de sangue. A detecção requer que o compartimento se encontre sem luminosidade. A detecção do luminol pode ser registada por exposição prolongada de um filme fotográfico à luz emitida pelo luminol.
No entanto, o luminol apresenta algumas limitações quando usada em investigação forense: a quimiluminescência do luminol pode ser desencadeada por outras substâncias, como cobre ou outros compostos que contenham cobre, e algumas lixívias; também as peroxidases presentes no rábano fazem com que extractos desta planta apresentem testes positivos para luminol; a presença de sangue na urina pode também gerar falsos positivos (no caso de existirem animais de estimação que possam contaminar o local do crime); o luminol também reage com matéria fecal; o fumo excessivo aprisionado numa sala pode ainda levar a falsos positivos para o teste do luminol.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider