A p-fenilenodiamina (PPD) é uma diamina orgânica com fórmula química C6H4(NH2)2. Este derivado da anilina é um sólido branco, podendo apresentar alguma coloração escura, devido à oxidação por exposição ao ar. É um composto muito utilizado na síntese de polímeros e de compósitos, sendo também um dos componentes das tintas para o cabelo.
A p-fenilenodiamina é um derivado do benzeno, com dois grupos amina em para. Tem uma massa molar de 108,14 g/mol, um ponto de fusão de 145ºC e um ponto de ebulição de 267ºC. É solúvel em água (31g/L, 20ºC) e em etanol (50 mg/mL). Pode sofrer decomposição por exposição a temperaturas elevadas ou chama, formando gases tóxicos como óxidos de azoto (NOx). Tem uma densidade de 0,726 e um pH de 9 (50g/L, 20ºC). Apresenta um DL50 (oral, rato) de 80 mg/Kg. É toxica e corrosiva.
A PPD é produzida através de três vias de síntese distintas. Uma das vias (e a mais comum) é a do tratamento do 4-nitroclorobenzeno com amoníaco e posterior hidrogenação da 4-nitroanilina resultante:
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O
Na via desenvolvida por DuPont, a anilina é convertida a 1,3-difeniltriazeno, o qual é convertido a 4-aminoazobenzeno por catálise ácida e depois hidrogenado.
Estrutura química do Kevlar
A p-fenilenodiamina é um percursor de plásticos e de fibras pertencentes a um grupo de poliamidas aromáticas – as aramidas. Um desses polímeros é o Kevlar, o qual é sintetizado por condensação da diamina com o cloreto de tereftaloílo. A estrutura poliaromática confere alta estabilidade e resistência mecânica. A reacção de PPD com o fosgénio dá isocianatos, percursores dos poliuretanos.
Este composto é também um ingrediente comum nas tintas para o cabelo, no entanto tem vindo a ser substituída por outras anilinas análogas e derivados, como o 2,5-diamino-hidroxietilbenzeno e o 2,5-diaminotolueno. Derivados do diaminopirazol originam colres vermelhas e violetas.
A PPD é facilmente oxidada, pelo que os seus derivados costumam ser usados como antiozonantes na produção de borrachas.
A forma substituída da PPD, vendida sob o nome CD-4, é usada para desenvolver a cor C-41 nos filmes fotográficos, uma vez que reage com as partículas de prata dos mesmos.
Fontes: Wikipédia | Sigma-Aldrich