O pentobarbital (também denominado de pentobarbitona), cuja fórmula molecular é C11H18N2O3, é um barbitúrico de acção rápida. Pode ser usado sob a forma de ácido livre ou sob a forma de sais de sódio ou cálcio, normalmente como sedativo.
Este composto, denominado de 5-etil-5-pentan-2-il-1,3-diazinano-2,4,6-triona segundo a IUPAC, é um barbitúrico sintético, obtido por métodos análogos aos da síntese do amobarbital, diferindo apenas na alquilação do éster α-etilmalónico, que é realizada com 2-bromopentano (em vez de 1-bromo-3-metilbutano) para originar pentobarbital. A forma de ácido livre é ligeiramente solúvel em água (679 mg/L), etanol e tetracloreto de carbono e bastante solúvel em acetona e metanol. Tem uma massa molar de 226,272 g / mol, um ponto de fusão de 130ºC, uma pressão parcial de vapor de 3,02×10-10 mmHg (25ºC) e um pKa de 8,11 (25ºC).
É um composto cristalino branco, praticamente inodoro, que se apresenta sob a forma de agulhas, quando se encontra em água. Quando aquecido, este decompõe-se e liberta vapores tóxicos (óxido nítrico). Soluções aquosas de pentobarbital de sódio não são estáveis e soluções para injecção que apresentam precipitados não deves ser utilizadas. O fármaco é mais estável em propileno glicol. É sensível à exposição ao ar e à humidade.
Este fármaco tem um tempo de semivida de 15-48 horas, é primeiramente metabolizado no fígado e é excretado por via renal. Pode ser administrado por via oral, intravenosa, intramuscular ou rectal. Também pode ser administrado por via intraperitonial e intracardíaca, no caso de eutanásia de animais. Tem uma biodisponibilidade de 70-90%, quando administrado por via oral, ou 90% quando administrado por via retal. Trata-se de um modulador GABA: embora não actue nem como agonista nem como antagonista do ácido γ-aminobutírico, este afecta o complexo receptor-inóforo GABA, prolongando o tempo de abertura dos canais de iões cloreto.
O pentobarbital é metabolizado pelo fígado, essencialmente pela penúltima oxidação do grupo 1-metilbutil a um álcool secundário, ácido 5-etil-5-(3’-hidroxi-1’-metilbutil) barbitúrico, que é um metabolito inactivo.
O pentobarbital é utilizado como sedativo, hipnótico de curta duração, pré-anestésico, para o controlo de convulsões em casos de emergência, para o tratamento de insónias. Também é usado para diminuir a pressão intracraniana em pacientes com síndroma de Reye e para induzir o coma em pacientes com isquemia cerebral ou com falha hepática aguda provocada por manitol. É ainda utilizado em clínica veterinária, como agente anestésico e para a indução de eutanásia em animais.
Em doses elevadas, o pentobarbital é letal, provocando a morte por paragem respiratória. Nos Estados Unidos da América tem sido utilizada, junto com outros compostos, para a execução de seres humanos por injecção letal.
Fontes: Wikipédia | Pubchem | ChemSpider