
dimetil-safranina
A safranina (também denominada de Safranina O ou basic red 2) é um corante biológico usado em histologia e citologia. A safranina é usada como corante secundário em alguns protocolos de coloração, a qual cora todos os núcleos celulares de vermelho. É um corante secundário clássico para ambas as colorações de Gram, e na coloração de endósporos com verde de malaquite. É também utilizado para a detecção histológica de cartilagem, mucinas e grânulos de mastócitos.
A estrutura química apresentada anteriormente corresponde à dimetil safranina; também existe a trimetil safranina, a qual possui um grupo metilo extra na posição orto do anel inferior. Ambos os compostos se comportam da mesma forma no que diz respeito a colorações de tecidos biológicos. A safranina comercial corresponde a uma mistura destas duas formas.
A safranina é também um indicador redox em química analítica, sendo incolor na sua forma reduzida e apresentando cor vermelha na forma oxidada. O seu potencial redox é dependente do pH da solução: a pH=o, o seu potencial de redução padrão é de +0,28V; enquanto a pH=7 o seu potencial de redução padrão é de -0,25V (apresenta-se na sua forma oxidada – com cor vermelha – a pH maior ou igual a 7; e apresenta-se na sua forma reduzida – incolor – a pH menor que 7).
Quimicamente falando, a safranina – C20H19ClN4 – é um pó cristalino preto um brilho metálico esverdeado característico, que possui uma massa molar de 350,84 g / mol e uma solubilidade em água de 1 mg / mL. Quando em solução apresenta uma cor vermelho escura (530-534 nm), formando soluções aquosas límpidas (sem turvação). As safraninas são bases fortes e formam sais estáveis de monoácidos. A sua solução alcoólica apresenta uma fluorescência amarelo-avermelhada. A sua forma livre não é muito estável; a sua forma cloreto leva à formação de placas verdes.

À esquerda, safranina em pó; à direita, uma solução aquosa de safranina
As safraninas são compostos simétricos: 2,8-dimetil-3,7-diamino-fenazina. Estes são obtidos pela junção por oxidação de uma molécula de uma para-diamina com duas moléculas de uma amina primária, pela condensação de compostos para-aminoazo com aminas primárias, e pela reacção de compostos para-nitrosodialcalinos com bases secundárias, tais como difenilmetafenilenodiamina.
Fontes: Wikipédia | Sigma-Aldrich | Wikipédia – indicadores REDOX