A prolina (cuja abreviação é Pro ou P), é um dos vinte aminoácidos codificados pelo DNA e constituintes das proteínas. Os codões que a codificam são CCU, CCC, CCA e CCG. É um aminoácido não-essencial, uma vez que é sintetizado pelo nosso organismo. É o único aminoácido proteogénico que possui uma cadeia lateral cíclica: o azoto do grupo amina está ligado a dois grupos alquilo, fazendo desta uma amina secundária. É um aminoácido que apresenta dois estereoisómeros, no entanto a forma mais comum é a forma L.
Quando pura, esta é um sólido cristalino transparente com fórmula química C5H9NO2 e massa molar 115,13 g/mol. Possui um ponto de fusão da ordem dos 205-228ºC, que corresponde ao seu ponto de decomposição. Possui dois valores de pKa: 1,99 para o grupo ácido carboxílico; 10,96 para o grupo amina. Possui um pI (ponto isoeléctrico) de 6,48.
A sua estrutura cíclica característica faz com que apresente um ângulo diédrico φ de aproximadamente -60º, fazendo dela uma conformação excepcionalmente rígida, comparando com os restantes aminoácidos proteogénicos. Assim, a prolina apresenta uma menor variação na entropia aquando a sua incorporação em proteínas, o que faz com que esta tenha uma elevada prevalência nas proteínas dos organismos termofílicos. A prolina provoca alterações nos elementos estruturais secundários regulares, como α-hélices ou β-sheets; no entanto esta é muito comum como primeiro resíduo de um a α-hélice e nas terminações de β-sheets. Também é muito comum em β-turns, o contribui para o facto curioso de se encontrarem normalmente expostas ao solvente, quando a sua cadeia lateral é completamente alifática. Quando a prolina se encontra ligada a outros resíduos de aminoácidos por ligações amida, o seu átomo de azoto não se encontra ligado a nenhum hidrogénio, pelo que não pode funcionar como dador de protões, porém pode funcionar como aceitador de protões. A sua conformação estrutural única contribui muito para a conformação das β-turns.
Múltiplas prolinas e/ou hidroxiprolinas ligadas covalentemente por ligações amida originam hélices poliprolina, a estrutura secundária predominante do colagénio. A hidroxilação de prolinas pela propil-hidroxilase aumenta significativamente a estabilidade conformacional do colagénio, tornando esta reacção um processo bioquímico importante para a manutenção do tecido conjuntivo. O escorbuto é uma doença provocada pela deficiência em ascorbato (vitamina C), que é um co-factor da propil-hidroxilase, o que faz com que as prolinas não sejam hidroxiladas e haja perda da estabilidade do colagénio.
Na biossíntese das proteínas, a ligação entre o polipéptido que está a ser formado e Pro-tRNAPro é consideravelmente mais baixa do que a ligação de outros resíduos de aminoácido associados ao tRNA respectivo, sendo esta ligação ainda mais lenta no caso da formação de hélices poliprolina.
A biossíntese da prolina utiliza o aminoácido L-glutamato. Esta via depende de enzimas como a glutamato cinase-5 ou a glutamato cinase-1 (dependente de ATP) e a glutamato desidrogenase (que requere NADH ou NADPH).
A L-prolina é um osmoprotector e por isso é muito utilizada em biotecnologia e farmacêutica.
Na indústria cervejeira, proteínas ricas em prolina combinam-se com polifenóis e produzem compostos que contribuem para o aspecto turvo da cerveja
A prolina é um dos dois aminoácidos proteogénicos (sendo a glicina segundo) que não seguem o gráfico de Ramachandran típico. Devido ao anel formado entre a cadeia lateral e o carbono β do aminoácido, os ângulos diédricos ψ e φ possuem mais restrições, resultando num menor número de combinações destes dois valores. Além disso, a prolina é raramente encontrada em struturas α-hélices ou β-sheets, dado que iria reduzir a estabilidade destas estruturas.
A hiperprolinemia, também conhecida como prolinemia ou prolinúria, é uma doença que ocorre quando o aminoácido prolina não é degradado correctamente pela enzima prolina oxidase, resultando numa acumulação deste aminoácido no organismo.
Exitem dois tipos de hiperprolinemia. A hiperprolinemia tipo I é normalmente assintomática. Indivíduos que apresentam hiperprolinemia tipo I apresentam uma concentração de prolina no sangue 3 a 10 vezes superior ao normal, e podem apresentar convulsões, retardação mental ou outros problemas mentais. A hiperprolinemia tipo II resulta de níveis de prolina no sangue 10 a 15 vezes superior ao normal. Esta forma da doença é rara e pode apresentar-se muitas vezes como benígna, porem pode também provocar convulsões e retardação mental.
Fontes: Wikipédia; Wikipédia – Hiperprolinemia