A putrescina (tetrametilenodiamina ou butanodiamina), H2N(CH2)4NH2, é um composto orgânico de odor forte e desagradável, tóxico em grandes quantidades, e tal como a cadaverina, é um produto da decomposição de aminoácidos. Tanto a putrescina como a cadaverina são responsáveis pelo odor típico da carne em processo de putrefacção, mas também contribuem para o mau-hálito e para o odor desagradável da vaginose bacteriana. Encontram-se ainda presentes no sémen conjuntamente com os derivados espermina e espermidina.
Propriedades fisico-químicas
A putrescina, cujo nome segundo a IUPAC é 1,4-diaminobutano, tem fórmula molecular C4H12N2. Trata-se de um líquido oleoso incolor, com um odor forte pungente, similar ao odor da piperidina e a peixe-podre. Tem uma massa molar de 88,15 g mol-1 e uma densidade de 0,877. Tem ponto de fusão de 25-28 ºC e um ponto de ebulição de 158-160 ºC. É inflamável e incompatível com ácidos, cloretos de ácido, anidridos ácidos e agentes oxidantes fortes. É miscível em água, formando soluções alcalinas fortes – valor de pKa de 10,8 (a 20 ºC). Tem uma pressão parcial de vapor de 2,33 mmHg e um índice de refracção de 1,457. O DL50 deste composto é de 463 mg kg-1 quando administrado por via oral (rato). É corrosivo, causando queimaduras na pele e olhos.
Produção
A putrescina é produzida à escala industrial através da hidrogenação do succinonitrilo, que é produzido por adição de cianeto de hidrogénio ao acrilonitrilo. A putrescina é usada na produção da poliamida Nylon 4,6 (Stanyl®, DSM), através da reacção de condensação com o ácido adípico. Uma alternativa bastante promissora é a produção de putrescina por biocatálise a partir de matéria orgânica, havendo sido já descrita uma estirpe de Escherichia coli geneticamente modificada que produz este composto em elevadas quantidades em sais minerais de glucose.
Bioquímica
A putrescina ataca S-adenosil metionina descarboxilada, convertendo-se em espermidina. Esta, por sua vez, reage com uma outra unidade de S-adenosil metionina descarboxilada para originar a espermina.
Esta diamina é sintetizada em pequenas quantidades por células saudáveis pela acção da enzima ornitina descarboxilase. A sua biossíntese pode ocorrer através de duas vias distintas, tendo como precursor a arginina:
- A arginina é convertida em agmatina pela enzima arginina descarboxilase (ADC); depois, esta é transformada em N-carbamoílputrescina pela enzima agmatina imino hidroxilase (AIH); por fim, a N-carbamoílputrescina é convertida em putrescina.
- A arginina é convertida em ornitina, a qual é depois convertida em putrescina pela enzima ornitina descarboxilase (ODC).
As poliaminas, das quais a putrescina é o membro mais simples, parecem funcionar como factores de crescimento necessários para a divisão celular.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem