A pulegona é um monoterpenóide do tipo p-mentano e uma enona. É um dos componentes dos óleos essenciais de várias plantas aromáticas tais como o poejo (80-86%) e a hortelã-pimenta. É um líquido oleoso incolor com um odor agradável similar à cânfora. É utilizado como agente em perfumes e em aromaterapia.
Propriedades fisico-químicas
A pulegona, cujo nome segundo a IUPAC é (R)-5-metil-2-(1-metiletilideno)-ciclohexanona, tem fórmula molecular C10H18O e massa molar 152,24 g mol-1. Tem um ponto de fusão inferior a 25 ºC, um ponto de ebulição de 224 ºC, uma densidade de 0,93 e uma pressão parcial de vapor de 0,123 mm Hg. É praticamente insolúvel em água, mas miscível com etanol, éter dietílico e clorofórmio.
Biossíntese
A pulegona é um composto intermediário da via biossintética do mentol. A síntese dos monoterpenos do tipo p-mentano começa com a conversão de geranyl pirofosfato (GPP) em (4S)-limoneno. Este é depois hidroxilado em C-3 por um citocromo P450, originando (-)-trans-isopiperitenol, ou em C-6, levando à formação de (-)-trans-carveol. A hortelã-pimenta (Mentha piperita) produz quase exclusivamente monoterpenos derivados do isopiperitenol (daí a sensação de frescura típica do aroma desta espécie de menta), enquanto a hortelã-verde (Mentha spicata) produz monoterpenos derivados do carveol. A maquinaria enzimática responsável pelos passos subsequentes da via biossintética encontra-se presente em ambas as espécies de menta; no entanto, o carveol é um substrato fraco para estas reacções. Esta selectividade do substrato faz com que, no caso da hortelã-verde, haja uma acumulação de carvona (via desidrogenação do carveol), enquanto que na hortelã-pimenta haja acumulação de grandes quantidades de mentol, quantidades moderadas de mentona e quantidades reduzidas de pulegona e mentofurano.
Toxicidade
Está reportado que este composto é tóxico para os ratos quando ingerido em grandes quantidades. A pulegona é também um insecticida – o mais poderoso dentro dos 3 insecticidas naturalmente produzidos pelas espécies de menta.
Fontes: Wikipédia | PubChem | MetaCyc