O teste de Seliwanoff é um teste químico que permite distinguir aldoses de cetoses. Se um açúcar contiver um grupo cetona, é uma cetose; se, por outro lado, contiver um grupo aldeído, é uma aldose. Este teste baseia-se no princípio de que, quando aquecidas, as cetoses sofrem desidratação muito mais rapidamente que as aldoses.
Este teste fora proposto por Theodor Seliwanoff, daí ser assim designado. Quando o reagente é adicionado a uma solução contendo uma cetose, a cor da solução muda para vermelho (teste positivo). Quando adicionado a uma solução contendo uma aldose, a cor muda mais lentamente para rosa.
Resultados negativo (esquerda) e positivo (direita) do teste de Seliwanoff
Neste teste são usados resorcinol (ver Molécula da Semana) e ácido clorídrico concentrado:
- A hidrólise ácida de cetoses polissacarídicas e oligossacarídicas origina açúcares mais simples e, consequentemente, origina furfural.
- As cetoses desidratadas reagem com dois equivalentes de resorcinol numa série de condensações, produzindo uma molécula com cor vermelho cereja
- As aldoses também podem reagir ligeiramente, originando uma coloração rosa.
Esquema reaccional do teste de Seliwanoff
A frutose (uma cetose) é um açúcar que dá teste positivo. A sacarose também dá teste positivo, pois é um dissacarídeo composto por glucose (uma aldose) e frutose.
Fonte: Wikipédia | Harper College