O resorcinol (resorcina, m-diidroxibenzeno, m-hidroquinona ou 3-hidroxifenol) é o 1,3-isómero (ou isómero meta) do benzenodiol. O nome segundo a IUPAC é benzeno-1,3-diol e a sua fórmula molecular é C6H4(OH)2. Trata-se de um sólido branco, que adquire uma cor rosa quando exposto ao ar, à luz ou em contacto com ferro. Tem um odor fraco, característico, e um sabor doce seguido de um sabor amargo. Tem uma massa molar de 110,1 g / mol e uma densidade de 1,28. Tem um ponto de fusão de 111 ºC e um ponto de ebulição de 277-281 ºC. É muito solúvel em tetracloreto de carbono. É solúvel em água (7,17 x 105 mg / L a 25 ºC), etanol (1 g dissolve-se em 0.9 mL de álcool à temperatura ambiente), dietil éter, glicerol, dimetilsulfóxido (DMSO) e acetona. É ligeiramente solúvel em clorofórmio e benzeno. Tem uma pressão parcial de vapor de 0,0002 mmHg (25 ºC) e dois valores de pKa: pKa1 = 9,30; pKa2 = 11,06. Tem uma entalpia molar de combustão de -2710 kJ / mol (25 ºC). É um composto estável, desde que armazenado nas condições recomendadas (Sigma-Aldrich)
Reactividade do resorcinol
O resorcinol cristaliza, quando previamente dissolvido em benzeno, sob a forma de agulhas incolores, que se dissolvem facilmente em água, álcool, éter, mas são insolúveis em clorofórmio e dissulfureto de carbono. Tem a capacidade de reduzir a solução de Fehling e soluções de prata amoniacal. Não forma precipitados com soluções de acetato de chumbo. A adição de cloreto de ferro (III) a soluções aquosas de resorcinol provoca uma alteração de cor das soluções para violeta escuro. A presença de bromo leva à precipitação da tribromoresorcina. Dadas estas propriedades, o resorcinol é usado como agente corante em algumas experiências cromatográficas.
A amálgama de sódio reduz este composto a diidroresorcina que, quando aquecida a 150-160 ºC com uma solução concentrada de hidróxido de bário, origina ácido γ-acetilbutírico. Quando fundido com hidróxido de potássio, o resorcinol dá origem a floroglucinol, pirocatecol e diresorcina. Este condensa com ácidos orgânicos ou cloretos de acilo, na presença de agentes desidratantes, formando oxicetonas (e.g., com cloreto de zinco e ácido acético glacial e aquecido a 145 ºC origina resacetofenona). Quando misturado com ácidos dibásicos ou anidridos, dá origem a fluoresceínas. Quando aquecido com cloreto de cálcio e amoníaco a 200 ºC, origina meta-dioxidiphenilamina. Com nitrito de sódio, o resorcinol forma um corante azul solúvel em água, cuja cor pode ser alterada para vermelho na presença de ácidos, sendo por isso usado como indicador de pH. Este composto condensa-se rapidamente com aldeídos, formando formaldeído e metileno-diresorcina (aquando da presença de ácido clorídrico). A reação do resorcinol com hidrato de cloral, Cl3CCH(OH)2, na presença de bissulfito de potássio, origina a lactona do ácido tetra-oxidifenil-metano-carboxílico. Em solução alcoólica, este condensa com acetoacetato de sódio, formando 4-metilumbeliferona.
Além da adição electrofílica aromática, o resorcinol (assim como outros polióis) sofrem substituição nucleofílica através da forma enona. Na presença de ácido sulfúrico concentrado frio, o resorcinol reage com ácido nítrico concentrado, dando origem a trinitro-resorcina. A trinitro-resorcina forma cristais amarelos que explodem violentamente aquando de aquecimento rápido.
Presença do resorcinol na Natureza
O resorcinol é um dos compostos fenólicos principais do óleo de argão.
A molécula de catequina, um composto natural que está presente no chá, possui um anel resorcinol.
Alquilresorcinóis são um marcador de dietas que incluem produtos integrais.
O 4-hexilresorcinol é um agente anestésico que é usado nos rebuçados para as dores de garganta.
O resorcinol é produzido quando diversas resinas são derretidas com hidróxido de potássio. Também pode ser obtido por destilação do extracto de pau-brasil. Pode ser sintetizado em laboratório através da fusão de 3-iodofenol, ácido fenol-3-sulfónico ou ácido benzeno-1,3-disulfónico com carbonato de potássio, ou através da mistura de 3-aminofenol ou de 1,3-diaminobenzeno com ácido nitroso. Muitos compostos aromáticos orto- e para-substituídos (e.g. bromofenóis) também dão origem a resorcinol quando fundidos com hidróxido de potássio.
Aplicações na Medicina
Quando usado externamente, o resorcinol é um agente antiséptico e desinfectante e pode ser usado a 5-10% em óleos e unguentos no tratamento de doenças crónicas de pele, como a psoríase, hidrosadenite e eczema. Também faz parte da composição de alguns cremes anti-acne, estando presente a ≤ 2%, ou em medicamentos com prescrição médica, em maiores concentrações mais elevadas.
Soluções aquosas diluídas de resorcinol (25 – 35 g/Kg) são úteis em aliviar a comichão causada por eczema eritematoso. Soluções a 2% resorcinol têm sido usadas sob a forma de spray para aliviar os sintomas de renite alérgica e de pertússis. Também pode ser utilizado como agente anti-caspa em shampoos e cosméticos. É ainda utilizado no tratamento de úlceras gástricas, sendo administrado em comprimidos, em doses de 125 a 250 mg. Em grandes quantidades, o resorcinol é tóxico, podendo causar tonturas, surdez, salivação, suores e convulsões.
O monoacetilresorcinol, C6H4(OH)(O-COCH3), é usado sob o nome euresol para o tratamento de problemas do couro cabeludo. O resorcinol é um dos ingredientes activos em alguns produtos, como Resinol, Vagisil e Clearasil.
Aplicações na Química
O resorcinol é usado como intermediário na síntese química de fármacos e outros compostos orgânicos. Tem sido usado na produção de corantes diazo e como substâncias captadoras de UV em resinas.
A utilização do resorcinol como molécula base tem sido cada vez mais empregue na química supramolecular. Os grupos hidroxilo (-OH) do resorcinol formam pontes de hidrogénio com as moléculas alvo, mantendo-as na orientação apropriada para a reacção química. Muitas destas reacções podem ser realizadas no estado sólido, o que reduz / elimina o uso de solventes, muitos deles prejudiciais para o ambiente.
Este composto é também um reagente analítico na determinação qualitativa de cetoses (teste de Seliwanoff).
O resorcinol é a matéria-prima para a produção de resorcinarenos e do explosivo estifnato de chumbo. Esta molécula reage com formaldeído, formando uma resina termoendurecido, que pode ser utilizado como base para aerogéis.
Compostos relacionados
A resazurina, C12H7NO4, obtida a partir da reacção de resorcinol com ácido nitroso, forma pequenos cristais vermelho-escuros que apresentam um brilho metálico esverdeado. Quando os cristais são dissolvidos em ácido sulfúrico concentrado e aquecidos a 210 ºC e a resultante solução é adicionada a água, forma-se um precipitado de resorufina. A resorufina, C12H7NO3, é uma oxifenoxazona, que é insolúvel em água, mas solúvel em ácido clorídrico concentrado quente e em soluções alcalinas fortes. As soluções alcalinas deste composto têm uma coloração rosa-avermelhada e apresentam fluorescência vermelho-cinábrio. A tetrabromoresorufina é usada como corante, sob o nome comercial azul fluorescente de resorcina.
O tioresorcinol é obtido pela reacção de zinco e ácido clorídrico com o cloreto de benzeno-m-dissulfonilo. Este composto funde a 27 ºC e entra em ebulição aos 243 ºC e é bastante solúvel em água e etanol.
Os alquilresorcinóis são uma classe de lípidos fenólicos encontrados no trigo e no centeio.
O 3-metoxifenol, C7H8O2, éter metílico do resorcinol, pode ser usado em síntese da oxibenzona (um absorvente de radiação UV) e xilamidina, um fármaco antagonista da serotonina.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem