O ácido acrílico, ácido propen-2-óico, segundo a nomenclatura da IUPAC, é um composto orgânico com fórmula química H2C=CHCOOH. É o ácido carboxílico insaturado mais simples, correspondente a ácido fórmico com um grupo vinilo associado. Este composto foi denominado como ácido “acrílico” pela primeira vez em 1843, por ser um derivado da acroleína, a qual é um derivado do glicerol com um aroma acre. O ácido acrílico é produzido em larga escala a nível mundial, em quantidades na ordem dos milhões de toneladas por ano.
Propriedades fisico-químicas
O ácido acrílico é um líquido incolor com um odor acre característico. Tem massa molar 72,063 g mol-1 e uma densidade de 1,051. Os seus pontos de fusão e de ebulição são aos 14 e 141 ºC, respectivamente. Trata-se de um compostos químico miscível em água, álcoois, éteres e clorofórmio. É um ácido orgânico, com um valor de pKa de 4,25 (em água).
Produção
O ácido acrílico é produzido por oxidação do propileno, o qual é um produto secundário da produção de etileno e gasolina:
2 H2C=CHCH3 + 3 O2 → 2 H2C=CHCOOH + 2 H2O
Diversos métodos de produção foram desenvolvidos ao longo da história. A maioria destes, no entanto, foi abandonada por razões económicas ou ambientais. Um dos métodos iniciais é o da hidrocarboxilação do acetileno, conhecida como química de Reppe:
Produção de ácido acrílico via hidrocarboxilação do acetileno
Este método requer tetracarbonil-níquel, elevada pressão e monóxido de carbono, bem como acetileno, o qual é mais caro que propileno.
Este ácido foi em tempos produzido via hidrólise do acrilonitrilo, um material derivado do propeno por amoxidação, mas esta via foi abandonada porque também produz amoníaco, tornando o processo menos ecológico. Outros precursores para a produção de ácido acrílico, tais como etenona e etilenocianohidrina, também foram em tempos usados e abandonados.
Reactividade & Aplicações práticas
O ácido acrílico sofre as mesmas reacções químicas que qualquer outro ácido carboxílico. Quando reage com um álcool, este forma o derivado éster correspondente. Ésteres e sais de ácido acrílico são colectivamente conhecidos como acrilatos (ou propenoatos). Os ésteres de alquilo mais comuns são os acrilatos de metilo, butilo, etilo e 2-etilhexilo.
O ácido acrílico e seus ésteres facilmente reagem entre si (formando poliacrilatos) ou com outros monómeros (e.g. acrilamidas, acrilonitrilo, compostos de vinilo, estireno e butadieno). Estes reagem devido à presença da ligação dupla, formando homopolímeros ou copolímeros, os quais são usados na produção de inúmeros plásticos, adesivos, elastómeros, bem como vernizes e tintas.
Grupo substituinte
O ácido acrílico tanto pode ser encontrado como grupo substituinte acilo, como sob a forma de grupo carboxialquilo. Mais especificamente, estes são:
- Grupo acriloílo, com remoção do grupo –OH do carbono C1
- Grupo 2-carboxietenilo, com remoção de um protão do carbono C3. Este substituinte encontra-se presente na clorofila.
Segurança
O ácido acrílico é um composto bastante irritante e corrosivo para a pele e vias respiratórias. Contacto com os olhos pode resultar em danos severos e irreversíveis. Exposição prolongada ou exposição a elevadas quantidades pode resultar em edema pulmonar. O valor DL50 é de 340 mg kg-1 (rato, via oral).
O ácido acrílico é um dos constituintes do fumo de tabaco.
Fonte: Wikipédia
