A acetamida (etanamida, de acordo com a nomenclatura da IUPAC) é um composto com fórmula química CH3CONH2. Trata-se da amida mais simples derivada do ácido acético. É usada a nível industrial como plastificante e como solvente químico. A acetamida pode ser considerada como um composto intermédio entre a acetona – a qual tem um grupo metilo de cada lado do carbonilo – e a ureia – que tem um grupo amida de cada lado do carbonilo.
Propriedades fisico-químicas
A acetamida é um sólido higroscópico incolor e inodoro, com massa molar 59,068 g mol-1 e densidade 1,159. Tem pontos de fusão e de ebulição (ao qual se decompõe) aos 79 – 81 e 221 ºC, respectivamente. É um composto bastante solúvel em água (2000 g L-1), etanol (500 g L-1) e piridina (166,67 g L-1), sendo também solúvel em clorofórmio, glicerol e benzeno. Tem um valor de pKa de 15,1.
Produção
Escala de laboratório
A acetamida pode ser produzida em laboratório em pequenas escalas a partir da desidratação de acetato de amónio:
[NH4][CH3CO2] → CH3C(O)NH2 + H2O
Alternativamente, esta amida pode ser obtida com um excelente rendimento via amonólise da acetilacetona em condições usadas comummente em aminação redutora. Esta pode ainda ser produzida a partir de ácido acético anidro, acetonitrilo, cloreto de acetilo e cloreto de hidrogénio desidratado, usando um banho de gelo. O rendimento desta reacção é geralmente baixo (até 35%) e a acetamida é formada sob a forma de um sal com HCl.
Escala industrial
De forma similar ao método de produção em escalas mais reduzidas, a acetamida é produzida desidratando acetato de amónio ou através da hidratação de acetonitrilo, um produto secundário da produção de acrilonitrilo (um composto produzido em largas escalas a nível mundial):
CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2
Aplicações
A acetamida é usada como plastificante e como solvente industrial. Acetamida derretida é um bom solvente com um vasto leque de aplicações práticas. Notavelmente, a sua constante dieléctrica é mais elevada do que a maioria dos solventes orgânicos, o que permite que esta dissolva solventes inorgânicos com solubilidades análogas à da água. A acetamida é também usada em electroquímica e em síntese de fármacos, pesticidas e antioxidantes para plásticos. É ainda um precursor na produção de tioacetamida.
Ocorrência na Natureza
A acetamida fora detectada perto do centro da Via Láctea, a nossa galáxia. Esta descoberta é significante pois este composto tem uma ligação amida, similar à ligação presente em todos os aminoácidos, suportando por isso a teoria que moléculas orgânicas que deram origem às formas de vida presentes no nosso planeta podem ser formadas no Espaço.
A 30 de Julho de 2015, cientistas reportaram a identificação de 16 compostos orgânicos – um deles a acetamida – na superfície do cometa 67/P por parte dos instrumentos COSAC e Ptolemy da sonda Philae. Mais ainda, tratou-se da primeira vez que a acetamida fora identificada pela primeira vez num cometa.
Fonte: Wikipédia